На протяжении некоторого времени Рузвельт выступал за войну с Испанией и использовал свое положение, чтобы подготовить морской флот к ожидаемому конфликту. После объявления войны Рузвельт ушел в отставку со своего поста и вместе со своим другом Л. Вудом сформировал кавалерийский полк, состоявший в основном из ковбоев и студентов. Колоритное подразделение привлекло к себе внимание и получило наименование «лихих всадников». Рузвельт, ставший его командиром в чине полковника после повышения Вуда, отличился во время боевых действий на Кубе и был награжден за храбрость.
В 1898 году Т. Платт, лидер нью-йоркских республиканцев, подыскивал кандидата на пост губернатора с незапятнанной репутацией. Вернувшийся с войны Рузвельт представлял собой в этом плане идеальную фигуру. После избрания он вновь проявил себя как умеренный реформатор. Были произведены изменения в гражданской службе штата и системе проведения предварительных выборов, при поддержке губернатора принят закон о налогообложении частных корпораций. Но эта программа, при всей ее умеренности, вызвала отчуждение Платта. Не желая переизбрания Рузвельта на новый срок, он поддержал его кандидатуру на пост вице-президента в 1900 году.
6 сентября 1901 Мак-Кинли был сражен пулей анархиста, и 14 сентября Теодор Рузвельт стал президентом США.
К этому времени движение за реформы еще только складывалось. Новый президент был полностью согласен с одной из целей движения – обеспечением честного правления. Из-за консервативной позиции Конгресса он добился лишь незначительных успехов в законодательном процессе, но энергичное применение антитрестовского закона Шермана против некоторых из наиболее влиятельных корпораций страны, вмешательство в Пенсильванскую стачку горняков 1902 году, а также постоянные, исполненные нравственного пафоса обращения президента служили источником вдохновения для движения реформ во всех уголках страны.
После избрания на пост президента в 1904 Рузвельт стал более решительно проводить свой политический курс. В 1906 были приняты закон Хепберна, предоставивший более широкие полномочия комиссии по торговле между штатами в сфере руководства железными дорогами, закон о контроле над производством пищевых продуктов и медикаментов, а также федеральный закон о проверке качества мяса. На протяжении второго президентского срока Рузвельт настойчиво проводил политику сохранения природных ресурсов страны. Зачастую вопреки сопротивлению Конгресса он упорно добавлял к числу национальных заповедников миллионы акров богатых лесами и минералами земель.