По вечерам, если выпадало свободное время, надев свой лучший шевиотовый костюм в полоску, сшитый, естественно, руками отца, белоснежную рубашку и галстук-бабочку, Иван отправлялся прогуляться по городу. Иногда он захаживал в лавку поэтов-имажинистов, расположенную в сером двухэтажном особнячке на Большой Никитской улице. В ней работал продавцом уже успевший стать к тому времени знаменитым Сергей Есенин.
При его непосредственном участии в лавке время от времени устраивались литературные вечера, привлекавшие не только представителей московской богемы, но и зачастую просто интересных и колоритных личностей, далеких от мира искусства и литературы. В отличие от знаменитого кафе «Домино» на Тверской улице, именовавшегося также «Кафе поэтов», обстановка на вечеринках в лавке имажинистов была гораздо более демократичной и раскованной. Здесь собирались только самые близкие друзья самого Есенина, те, кого он сам желал видеть в качестве своих гостей. Не так уж и редко сам хозяин читал здесь свои новые стихи, проверяя, на них реакцию публики. При желании любой из гостей также мог прочитать свое собственное произведение в стихах или прозе, которое присутствующие затем живо и весело обсуждали.
Надо сказать, что Иван познакомился с Есениным совершенно случайно. Дело в том, что он также оказался не чужд литературного творчества, правда, писал не стихи, которые у него никогда не получались, а прозу. Он часто заходил в лавку, где видел поэта, стоящего на фоне книжных полок, иногда случайно встречал его на улицах города. Видимо, Иван также чем-то обратил на себя внимание Есенина, так что со временем они даже стали здороваться. Однажды Иван набрался смелости, и решил показать Есенину свои литературные опыты, представлявшие собой рассказы на историческую тематику, надеясь выслушать квалифицированный совет признанного мастера слова. Тот пообещал посмотреть, и свое обещание сдержал. По словам Есенина, рассказы ему понравились, и он посоветовал начинающему автору не оставлять занятий литературным творчеством. Узнав, что тот хорошо владеет несколькими иностранными языками он, в свою очередь, попросил его перевести несколько отзывов о нем, опубликованных в иностранной прессе, что Иван с удовольствием и сделал. Отзывы оказались в целом положительными, и Есенин не без самодовольства их выслушал. Со временем между молодыми людьми установилась если и не дружба, то уж точно взаимопонимание, и однажды Есенин пригласил его заглянуть вечерком «на огонек» в лавку.
Время тогда было трудное, и Иван, стесняясь своей бедности и неустроенности, поначалу бывал на подобных вечеринках лишь время от времени. Дело в том, что каждый из гостей, исходя из собственных возможностей, приносил с собой всевозможные напитки и закуски. Хотя подобная лепта считалась сугубо добровольной, Иван прекрасно понимал, что каждый раз являться в столь почтенную компанию с пустыми руками просто неприлично. Тем более, что вкусы у завсегдатаев оказались, мягко говоря, весьма нескромными. Не смотря на царившие вокруг голод и холод, здесь рекой лились еще довоенные коньяки, водка, шампанское, ликеры, на стол часто выставлялись самые изысканные закуски. Где их можно было достать в обстановке всеобщей разрухи и тотального дефицита, Иван даже представить себе не мог. Однако теперь, когда дела лично у него стали налаживаться, он стал посещать подобные вечеринки все чаще и чаще.