Первым тренером Оуэнса стал школьный учитель физкультуры ирландец Чарльз Райли, который однажды поинтересовался, не хочет ли тот научиться бегать быстрее. О занятиях с ним сам Оуэнс вспоминал так:
«На тренировках нас было всегда не более трех человек, так что у Райли на каждого хватало времени. Первое, чему он нас научил, это бежать по дорожке так, будто бы она горела. То есть стараясь, с одной стороны, как можно меньше касаться земли, а с другой — как можно быстрее добежать до конца. Он часто водил нас на ипподром и заставлял внимательно смотреть на беговых лошадей, как они выкидывают ноги и как они смотрят только вперед. Еще Райли учил нас не ждать быстрых результатов. «Ваша задача — не результат, а улучшение», — говорил он. «А сколько ждать? " — спрашивали мы. «Четыре года — неизменно отвечал Райли, — начиная со следующей пятницы»».
А уже много позже, на берлинской Олимпиаде, когда Оуэнса, завоевавшего четыре золотые медали, спросили, что помогло ему победить, он, не раздумывая, ответил: «Совет моего школьного тренера Чарльза Райли — никогда не соревнуйся с соперником, соревнуйся с самим собой».
И все-таки Райли был именно школьным тренером. Впоследствии с Оуэнсом работали профессиональные тренеры, но Райли тоже старался быть с ним рядом в решающие моменты спортивной карьеры великого бегуна.
Когда Джесси было 15 лет, он пробегал стометровку за 10,8 секунды, в длину прыгал на 7 метров. В 20 лет Оуэнс впервые повторил мировой рекорд в беге на 100 ярдов (91,44 метра). Тогда же он прыгнул в длину на 7 метров 65 сантиметров. Эти блестящие достижения помогли чернокожему юноше поступить в университет штата Огайо, легкоатлетическую команду которого тренировал Ларри Снайдер. С ним Джесси и начал свой путь к блестящей победе на Олимпийских играх.
Снайдер не стал подправлять естественный стиль бега, присущий Оуэнсу, но научил его, например, правильно группироваться при старте и ниже опускать плечи. После этого стартовый рывок Оуэнса стал резче. Тренер также научил его бежать «сквозь воздух» — иными словами, сильнее раздвигать его руками.
И наконец пришел день 25 мая 1935 года, когда Джесси Оуэнс сотворил спортивное чудо, которое вряд кто-нибудь сможет повторить еще раз и которое восхищает весь мир. На отборочных соревнованиях легкоатлетов в Чикаго за право попасть в олимпийскую сборную Соединенных Штатов за 45 минут он установил пять мировых рекордов в беге на различные спринтерские дистанции, а также в прыжках в длину. Причем последний рекорд — 8 метров 13 сантиметров — оставался потом непревзойденным четверть века.