С 1905 года Ковалевский возвратился к активной земской деятельности, начал издавать газету «Страна» в сотрудничестве с масонами Трачевским, Иванюковым, Гамбаровым, Котляревским, членом революционной партии «Дашнакцутюн» Лорис-Меликовым и пр.
Как отмечает историк масонства Серков, в 1906 году Ковалевский, в то время масон 18-й степени Древнего и Принятого Шотландского устава, получил от Совета Ордена Великого Востока Франции разрешение на открытие лож в России. В руководство первой «ложи Ковалевского» вошли, в частности, известный адвокат В. А. Маклаков и выдающийся драматург В. И. Немирович-Данченко. В 1907 году от Великой Ложи Франции Ковалевский получил патент на открытие лож в Петербурге и Москве. В 1908 году состоялся масонский конвент (первое заседание вел Ковалевский), на котором было решено организовать ложи в крупных городах по всей стране.
Параллельно Ковалевский руководил Партией демократических реформ, много публиковался в самых известных газетах России, избирался в Думу, причем в 1906 году возглавил делегацию депутатов на Межпарламентской конференции в Лондоне. В 1907 году вошел в Государственный совет, издавал журнал «Вестник Европы», вел отдел политических и юридических наук в «Новом энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона», был редактором «Энциклопедического словаря Русского библиографического института Гранат». В 1912-1914 годах — член ЦК Партии прогрессистов.
По степени неугомонности Ковалевского вполне можно сравнить с Гучковым, и вот в 1915 году Ковалевский начинает новый проект: создает Общество сближения с Англией (ОСА). Современный историк С. С. Колотовкина ввела в научный оборот устав этой организации, благодаря чему мы можем судить, какие цели декларировались Обществом. В тексте устава есть красноречивые моменты:
«...Общество устраивает с подлежащего разрешения лекции, доклады, беседы, курсы, съезды, выставки, справочные бюро, музеи, организует экскурсии в Англию и оказывает всякое содействие экскурсиям в Россию, организуемым в Англии; издает книги, брошюры, периодические издания; возбуждает соответствующие ходатайства пред подлежащими правительственными и общественными учреждениями».[104]
Под председательством Челнокова ОСА официально открылось 22 мая 1915 года. Возглавил организацию Ковалевский, а его заместителями стали пять человек, среди которых были Коновалов и Милюков. Разумеется, представители британского посольства не остались в стороне от такого начинания — почетным членом Общества стал Бьюкенен, и это неудивительно, ведь ОСА превратилось в рупор англофильской пропаганды. Под эгидой Общества организовывались публичные лекции и доклады, в которых неизменно подчеркивалась прогрессивная роль Британии. Иногда степень преклонения перед Лондоном переходила все мыслимые границы. Так, например, в речи Кокошкина в конце 1916 года прозвучал призыв создать после войны всеевропейскую конфедерацию под руководством Англии.