Поселение на этом месте, судя по названию, относится по крайней мере к античным временам и возникло при пересечении реки Эйвон римской дорогой (strata), там, где существовал брод, обозначенный древнегерманским словом (ford). Название реки восходит к валлийскому afon, что значит «река», и напоминает о близости границы с Уэльсом. Так что город возник в месте, где пересекались дороги истории и географические пути. Неудивительно, что он стал торговым, ярмарочным.
В IX веке вся эта местность была отдана королем Оффой во владение епископу Вустерскому, и хотя Стрэтфорд еще в XI веке получил некоторые права самоуправления, он лишь в 1543 году сделался полностью независимым и управляемым городским советом, членом которого не раз становился отец Шекспира. Впрочем, ему приходилось занимать посты и повыше.
Эйвон служит естественной границей между пологим, тянущимся полями, южным берегом (Felderi) и северным (Walden), на котором расположен Арденский лес с оленями, дичью и преданиями. Их Шекспир обогатил собственной пьесой — «Как вам это понравится», где, хотя действие и происходит во французском Арденнском лесу, лес — тот же и вполне английский. У Шекспира он и называется тем же словом Arden, в котором русские переводчики удваивают последнюю согласную, чтобы приблизить к французскому названию лесного и горного массива (Ardennes). Уильям Кэмден в своей «Британии» пояснял, что галлы и бритты, то есть кельты, использовали слово arden для обозначения леса и потому два леса — один во Франции и Бельгии, а второй в Уорикшире — называют Арденскими. Шекспир вполне имел право чувствовать себя здесь как дома: ведь фамилия его матери тоже — Арден.
Вплоть до Стрэтфорда река была судоходной, что обеспечивало городу выгодное положение. В конце XII века Ричард Львиное Сердце дал разрешение проводить еженедельный базар; в XIII—XIV веках епископ Вустера добился разрешения на несколько ежегодных ярмарок (одна из которых длилась 16 дней), что сделало Стрэтфорд заметным центром торговли зерном и скотом. Едва ли не треть горожан во времена Шекспира торговала проросшим ячменем — malt, этим же словом обозначали и солод, необходимый для производства эля, и в переносном смысле — сам эль. Это занятие горожан также было поводом для пожара, поскольку ячмень просушивали над тлеющей соломой.
Вся местность имеет исторический характер благодаря близости замка графов Уориков, расположенного несколько в стороне от пути из Стрэтфорда в Оксфорд. В первой трети XV века всё здесь было под влиянием Ричарда Бошана, «великого Уорика». Он укреплял и украшал свой замок, пекся о славе этих мест, расчищая Эйвон и делая его судоходным. После смерти его сына титул переходит к родственникам — Невиллам. Из этого рода происходил граф Уорик, «делатель королей», активный участник войны Алой и Белой розы, герой шекспировской хроники «Генрих VI». Шекспир не раз переносил место действия хроник в родные края: решающее заседание парламента Ричарда II происходит в Ковентри (в 20 милях от Стрэтфорда), одна из решающих битв войны Роз — в Тьюксбери (также по пути из Оксфорда). Разумеется, Шекспир не придумывал этих событий, но особенно отчетливо помнил из истории то, что связано с его родным краем.