Несмотря на то, что к обороне Крита англичане готовились с ноября 1940 года, работы шли очень медленно. Греческие войска успешно сдерживали итальянцев и даже перешли в контрнаступление. Поэтому угроза Криту была минимальна. Однако к концу апреля Германия оккупировала почти всю Грецию, и угроза острову резко возросла. На Крит эвакуировали множество солдат, лишенных тяжелого вооружения. На всем Крите было два аэродрома и одно годное к использованию летное поле. В середине мая туда перебазировались остатки 33-й, 80- й и 112-й эскадрилий, насчитывавшие в общей сложности 14 «Харрикейнов» и шесть «Гладиаторов». Кроме того, на острове базировалось несколько «Фалмеров» морской авиации. Командовал этой сборным отрядом командир эскадрильи Э.А. Хоуелл, формально занимавший должность командира 33-й эскадрильи. Это было все, что англичане могли противопоставить немецкой армаде из 430 бомбардировщиков, 180 истребителей и почти 600 транспортных самолетов.
Налеты на Крит начались в первых числах мая. Первоначально целями немцев были порты на северном побережье острова, а также стоявшие там корабли. «Харрикейны» активно участвовали в отражении налетов. Только 3 мая пилоты заявили три подтвержденные победы, одну вероятную победу и повреждение четырех бомбардировщиков. 14 мая немцы приступили к массированным налетам на Крит, нанося постоянные удары по аэродромам Малеме, Гераклион и Ретимо. В ходе нескольких боев удалось сбить два Bf 109, однако англичане потеряли три «Харрикейна» в воздухе и один на земле. Были также сбиты два «Гладиатора», а все «Фалмеры» сгорели на земле. Вечером из Египта доставили три «Харрикейна», а еще три доставили следующим утром. Однако господство люфтваффе в воздухе стало причиной новых потерь. 18 мая на Крите оставалось всего четыре боеспособных «Харрикейнов» и три «Гладиатора». Капитан Дж. Р. Бимиш после переговоров с Лондоном принял решение отвести оставшиеся машины в Египет. Таким образом, перед высадкой немецкого десанта, на острове не оставалось ни одного самолета.
«Харрикейны» 151-го крыла, аэродром Ваенга, сентябрь 1941 года. Машины принадлежат 81-й эскадрилье.
Десант начался 20 мая. В ответ англичане перебросили из Египта в Гераклион 12 «Харрикейнов». Перелет оказался очень рискованным делом. Английская корабельная зенитная артиллерия, уже несколько дней стрелявшая по всему, что находится в небе без разбора, сбила и два «Харрикейна». Четыре самолета получили повреждения, садясь на изрытой авиабомбами полосе. Остальные самолеты стояли на земле из-за нехватки топлива и боеприпасов. С 23 мая и до конца месяца, когда гитлеровцы полностью овладели островом, англичане потеряли шестерых пилотов из 73-й и 274-й эскадрилий, заявив при этом 20 сбитых и пять поврежденных самолетов люфтваффе. Потери были высоки и в людях и в технике.