Однако попытки Германской империи наладить дипломатические отношения с Московским государством получили одобрение, и к императору был направлен московский посол грек Юрий Траханиот со встречным предложением о женитьбе Максимилиана, сына императора, на одной из дочерей великого князя. Одновременно московскому послу поручалось найти в Германии художников, архитекторов, горных мастеров. Отсутствие таких специалистов в Москве стало уже большой проблемой для дальнейшего развития, коль скоро не первый раз даются поручения об их поиске в разных странах.
Следующим германским посольством 1490 г. были сделаны уже конкретные предложения для заключения договора о дружбе и взаимопомощи. Дело в том, что в этом году умер король Венгрии Матьяш Хуньяди, и на венгерский престол претендовали чешский король Владислав IV, сын польского короля, и римский король Максимилиан I Габсбург, сын германского императора. Все это означало, что у Германской империи и Московского государства общий противник – Польско-Литовское государство. Было сделано еще одно предложение сватовства, теперь уже от германской стороны, но оно так и не получило серьезного продолжения. Сторонами был заключен договор, приведенный Н. М. Карамзиным. Он интересен соответствующим протоколом взаимного именования первых лиц договаривающихся сторон:
«По воле божией и нашей любви мы Иоанн, божиею милостию государь всея Руси, владимирский, московский, новогородский, псковский, югорский, вятский, пермский, болгарский (то есть казанский) и проч. условились с своим братом, Максимилианом, королем римским и князем австрийским, бургонским, лотарингским, стирским, каринтийским и проч. быть в вечной любви и согласии, чтобы помогать друг другу во всех случаях. Если король польский и дети его будут воевать с тобою, братом моим, за Венгрию, твою отчину: то извести нас, и поможем тебе усердно, без обмана. Если же и мы начнем добывать великого княжения киевского и других земель русских, коими владеет Литва: то уведомим тебе, и поможешь нам усердно, без обмана. Если и не успеем обослаться, но узнаем, что война началася с твоей или моей стороны: то обязываемся немедленно идти друг ко другу на помощь. – Послы и купцы наши да ездят свободно из одной земли в другую. На сем целую крест к тебе, моему брату. В Москве, в лето 6998 (1490), августа 16» [29, № 3–89, 98].
Как и сватовство короля Максимилиана, договор этот оказался пустым звуком, никакого реального выражения не имел, но в будущем послужил основой для построения взаимных, добропорядочных отношений.