Литовские князья пограничных районов, почувствовав изменение в расстановке сил и понимая, что наступление московитян на литовские территории – это всерьез и надолго, в надежде получить новые владения и подтвердить свои старые стали переходить на службу к великому князю московскому. Среди первых перебежчиков были князья Семен и Дмитрий Федоровичи Воротынские и князья Андрей Юрьевич и Михаил Дмитриевич Вяземские, потомки черниговских и смоленских князей, служивших почти 100 лет великим князьям литовским.
В 1493 г. великий князь московский и всея Руси Иван III решил для закрепления успеха начать войну с Литвой, собрав значительные силы в Новгороде, Пскове, Твери и Великих Луках. Для ослабления оборонительных возможностей литовских вооруженных сил московский государь направил послов к своему зятю князю Конраду Мазовецкому, владевшему значительным княжеством, окруженным со всех сторон землями Польско-Литовского государства, и великому магистру Ливонского ордена.
Такие действия Москвы заставили великого князя литовского Александра II направить своему «брату» – великому князю московскому послов с предложениями о мире и заключении родственных отношений. В 1494 г. был подписан сторонами вечный мирный договор, по которому Литва признавала права Москвы на владение Новгородом, Псковом, Тверью и Рязанью, а также отказывалась от владения значительным числом спорных территорий, которые и были причиной военных действий. По договору к Москве отошли Вязьма, Алексин, Тешилов, Рославль, Венев, Мстислав, Таруса, Оболенск, Козельск, Серенск, Новосиль, Одоев, Воротынск, Перемышль, Белев, Мещерино. Литва сумела сохранить в своем составе Смоленск, Любутск, Мценск, Брянск, Серпейск, Лучин, Мосальск, Дмитров, Лужин, а князьям мещовским по договору дали право выбора, кому служить.
При заключении вечного мира стороны условились не предъявлять более друг другу территориальных претензий и не принимать к себе соответственно литовских или московских князей с их владениями. В 1495 г. в Вильнюсе великий князь литовский Александр II обвенчался с княжной московской Еленой, дочерью Ивана III, обещав перед этим тестю не принуждать свою жену к переходу в католическую веру. Более того, папа Юлий II благословил этот брак и разрешил впоследствии Елене стать польской королевой, не отказываясь от своей веры, но польская знать не допустила этого.
Примечательно, что великий князь московский далеко не сразу сообщил своему союзнику крымскому хану о заключении мирного договора с Литвой, и тот в 1495–1496 гг. разорил Киев и Ровно. Такая неблагодарная политика по отношению к своим союзникам сохранилась у московских правителей еще на долгие годы, за что частенько приходилось расплачиваться.