Несмотря на то что мир, заключенный между Москвой и Литвой назывался вечным, т. е. бессрочным, продолжался он недолго, и уже в 1498 г. небольшие отряды московитян стали переходить границу и разорять Рогачев, Мценск, Лучин; московские агенты объявились в Верховских княжествах с агитацией местных князей переходить на службу к великому князю московскому. В 1450 г., понимая, что войны не миновать, на сторону сильной в тот период Москвы перешли князь Семен Иванович Бельский, правнук великого князя Ольгерда, вместе с городом Белевым, князь Василий Иванович Рыльский, внук князя Дмитрия Шемяки, вместе с Рыльском и Новгород-Северским, князь Семен Иванович Можайский вместе с Черниговым, Стародубом и Гомелем, а за ними потянулись князья Мосальские, Хотетовские, Трубецкие.
Переход литовских князей к Москве вместе со своими владениями нарушал условия Московского договора 1494 г., и великий князь литовский Александр II, естественно, обращался с претензиями к великому князю московскому Ивану III. На них тот отвечал весьма своеобразно: «Князь Бельский бил челом в службу; и хотя в мирном договоре написано, что князей с вотчинами не принимать, но так как от тебя такого притеснения в вере и прежде от твоих предков такой нужды не бывало, то мы теперь князя Семена приняли в службу с отчиною» [74, 158].
Нарушение договора великий князь московский Иван III объясняет притеснениями в Литве христиан православной веры, что на тот момент явно не соответствовало истине. Нельзя сказать, что католическая церковь не предпринимала усилий по привлечению к своей конфессии литовцев православного вероисповедания. Но именно в то время, когда противостояние Польши и Литвы в союзном государстве вновь обострилось, великому князю литовскому, его жене православной Елене и литовским панам было выгодно иметь свою самостоятельную церковь константинопольского патриархата; вот только митрополита киевского Макария в 1497 г. убили возле Мозыря крымские татары, союзники Москвы. Независимо от объяснений причин война должна была начаться, и государь всея Руси ее объявил приехавшему в Москву с предъявлением претензий литовскому послу Станиславу Кишке. Началась война, на которой русские били русских, чтобы они не стали католиками. И только в разгар военных действий летом 1501 г. новый киевский митрополит Иосиф Солтан издал акт о признании власти римского папы, но военные действия не позволили вступить этому акту в силу.
Война длилась три года, и Литва терпела одно поражение за другим: в битве на реке Ведроше неподалеку от Дорогобужа летом 1500 г. было разгромлено войско князя Константина Острожского, когда немногочисленные оставшиеся в живых литовцы вместе со своим воеводой попали в плен; летом 1501 г. у Мстиславля было разбито еще одно литовское войско князя Михаила Изяславского и воеводы Остафия Дашковича, тогда только некоторое количество воинов вместе с князем сумели укрыться в укрепленном городе; летом 1502 г. сын великого князя Дмитрий Иванович осадил с московским войском Смоленск, но город взять не смог, зато преуспел в разорении русского населения окрестностей Мстиславля и Витебска, а Оршу сжег до тла; да и в 1503 г. ходили московитяне воевать Литву.