Такая военная хитрость заставила царя рассредоточить свои войска по всем возможным направлениям вторжения противника. В то же время король, подобно великому князю литовскому Витовту, велел скрытно проложить новую дорогу в направлении на Усвяты и Велиж, делая просеки в дремучих лесах и гати в непроходимых болотах. Взяв эти небольшие крепости, король повел свои войска к Великим Лукам, откуда он мог не только угрожать Ливонии и Пскову, но и контролировать возможные пути передвижения московских войск.
В августе 1580 г. королевские войска осадили этот значительный по богатству и количеству населения город, а в сентябре он был захвачен в результате штурма трансильванских венгров, которые, опасаясь капитуляции гарнизона города в результате пушечного обстрела и многочисленных пожаров, без всякого на то приказа пошли на приступ с целью хорошенько поживиться за счет горожан Великих Лук. Венгры и пошедшие вслед за ними немцы и казаки не только ограбили город, но и вырезали большую часть из 6-тысячного его населения.
Еще во время осады этого важного для российской обороны города царь прислал к королю послов с предложениями, которых в других условиях он никогда не сделал бы: отдать Литве навечно Полоцк, Курляндию и 24 города в Лифляндии. Поскольку эти предложения были всего лишь согласием царя поступиться с уже потерянными ранее городами, король еще раз выставил куда более значительные требования по передаче Литве всей Ливонии, а также Пскова, Новгорода и Великих Лук. Московские послы были не уполномочены соглашаться на такие условия, поэтому просили разрешения послать гонца к царю за новыми инструкциями. Так что несмотря на военные действия, переговоры о мире продолжались.
Вскоре за тем королевские войска под руководством князя Яна Збаражского взяли город Торопец, под которым польская и венгерская конница разбила отряд князя Василия Хилкова несмотря на предыдущие удачные вылазки россиян. Затем осенью
1580 г. и зимой 1581 г. та же участь постигла гарнизоны небольших укрепленных городов Невеля, Озерища, Заволочья, Холма и Старой Русы. Одновременно запорожские казаки во главе с гетманом Оришевским разоряли южные области России. Единственный раз, когда московское войско под руководством воевод Федора Мосальского и Данилы Ногтева сумело разбить трехтысячный отряд оршанского воеводы Филона Кмита-Чернобыльского на подступах к Смоленску, это стало ощутимым ударом для не столь уж многочисленных королевских войск по сравнению с численностью войск московского царя. Особенно ощутимой потерей для королевских войск было то, что московитам достались 10 пушек, которых в этой военной кампании у короля было явно недостаточно.