Написал он немало: «Сказание о святых страстотерпцах Борисе и Глебе»; «Житие блаженного князя Владимира»; «Память и похвала русскому князю Владимиру, како крестися Владимер и дети своя крести и всю землю Русскую от конца и до конца, и како крестися бабка Владимера Ольга, преже Владимера» и «Послание к Божию слузе Дмитрию», то есть к великому князю Изяславу по языческому имени, Дмитрию в крещении.
Во всех своих писаниях Яков-Иаков противопоставляет идеал христианской добродетели пороку — и порочной преступности убийцы Бориса и Глеба, Святополка, и языческой порочности князя Владимира до крещения. На древность сочинений Якова-Иакова указывает язык «Жития» — более архаичный, чем язык летописей. Заимствований из других сочинений в текстах Черноризца не заметно, а вот его самого часто и обширно цитируют. В частности, труды Иакова Черноризца откровенно послужили источником для летописца Нестора.
Рассказы Нестора о совещаниях Владимира с боярами и о поисках лучшей веры, о походе на Корсунь, «о крещении князя и его бракосочетании с «Анной Базилиссой», о крещении киевлян, а потом и новгородцев… Наконец, пространные рассказы о том, как, крестившись, князь внезапно нравственно изменяется, как бабник и разухабистый пьяница становится чуть ли не святым — все это появляется у Черноризца и целиком «слизано» Нестором.
Нестор жил в Печерском монастыре позже Черноризца. О набеге половцев на Печерский монастырь в 1096 году он рассказывает как очевидец: «…и придоша на монастырь Печерский, нам сущим по кельям почивающим по заутрени». О смерти некого доброго «старца Яна» (почему-то форма имени типичная скорее для Польши) в 1106 году он тоже пишет как свидетель: «…от него же и аз многа словеса слышах, еже и вписах в летописаньи сем».
Больше никаких сколько-нибудь достоверных сведений о Несторе у нас нет. И он, и Черноризец — два первых древнерусских летописца, легендарные личности, о которых нам крайне трудно судить. Их фигуры еле-еле различаются в тумане времен, о них почти ничего не известно.
Но уже понятно — Черноризец старше как минимум на поколение. В 1074 году Нестору не было и 20 лет (родился он в 1056-м), а Черноризца, автора многих книг, тогда же прочили в игумены. Неудивительно, что о временах Владимира и крещения Руси Черноризец писал более живо: Святой Равноапостольный Владимир для него представляется еще непрославленным, не ставшим легендой. Русский народ у Черноризца часто называется «новым» по отношению к вере. Видимо, свою «Память и похвалу князю русскому Владимиру» Черноризец писал на основании устных, еще свежих, преданий и рассказов о Владимире и Ольге — может быть, со слов людей, которые их знали лично. Если Черноризец родился в 1010 или 1020 годау, то крещение Руси (988 год) отделяло от начала его сознательной жизни (условно говоря, 1030 или 1040 год) такое же количество лет, какое отделяет окончание Второй мировой войны (1945 год) от человека, родившегося в 1965-м или в 1975 году. Не свидетель, но человек, который мог говорить с живыми свидетелями событий.