После смерти отца Григория воспитывала мать. Она научила мальчика читать Священное Писание. Дальнейшее обучение Григорий проходил в доме дьяка Семейки Ефимьева, зятя Отрепьевой, который жил в Москве. После того как Гришка Отрепьев принял постриг, он стал переписчиком книг на патриаршем дворе. Эту должность он получил благодаря своему каллиграфическому почерку.
Отрепьев обладал необыкновенными способностями, поэтому некоторые даже подозревали его в общении с нечистой силой. Учение действительно давалось ему с поразительной легкостью. Однако бедность и сиротство не позволяли способному юноше даже надеяться на выдающуюся карьеру.
Григорий поступил на службу на московское подворье к боярину Михаилу Романову. Многие считали Романовых наследниками короны. Служба при дворе открывала юноше неплохие перспективы на будущее. Немалую роль в том, что Романовы выбрали именно его, небогатого провинциального дворянина, сыграло соседство родового гнезда Отрепьевых и костромской вотчины Романовых – села Домнино.
Однако такой поворот в судьбе Григория чуть было не стоил ему жизни. В ноябре 1600 года романовский круг постигла опала. Под стенами подворья Михаила Романова произошло настоящее сражение: свита Романовых оказала вооруженное сопротивление царским стрельцам.
Всех, кто находился в услужении у опальных бояр, ожидала виселица. Отрепьев чудом спасся от смертной казни, укрывшись в монастыре. Григорию едва исполнилось 20 лет. Ему пришлось отказаться от светской жизни и превратиться в смиренного монаха. Во время скитаний Григорию довелось побывать в галичском Железноборском монастыре, где он, по всей вероятности, и постригся, а также в суздальском Спасо-Евфимьеве монастыре. В Суздале Гришка попал под начало к духовному старцу. Однако Григория тяготило монашеское одеяние, а тем более жизнь под началом, и он, в конце концов, решил покинуть обитель.
К тому времени все Романовы находились в ссылке, поэтому розыск их сторонников был прекращен, да и оставшиеся в живых опальные вскоре получили прощение. Надо сказать, что на Руси провинившиеся перед царем нередко спасали свою жизнь в монастырях, подобно Отрепьеву. Поэтому Григорий снова объявился в Москве. Благодаря протекции он попал в самый аристократический Чудов монастырь в Кремле. Некоторое время он находился под надзором архимандрита Пафнотия, после чего был переведен в собственную келью, где занялся литературным трудом. Сам Отрепьев рассказывал знакомым монахам о том, что «живучи в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии, сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе».