Сигизмунд III предпринял поход под Смоленск, во время которого из войска самозванца к нему перешло большинство поляков. Лжедмитрий вынужден был переодеться в крестьянина и бежать из в укрепленную Калугу, где его встретили с почестями. Сюда же прибыла и Марина Мнишек. Избавившись от надзора польских панов, Лжедмитрий почувствовал себя намного свободнее. Ему вновь присягнули Кашира и Коломна.
24 июня 1610 года под городом Клушиным, расположенным в 150 км от Москвы, поляки во главе с коронным гетманом Станиславом Жулкевским разгромили войско Шуйского. Путь на Москву был открыт. Жулкевский наступал на столицу с запада, а самозванец двинулся с юга. Лжедмитрию удалось взять Серпухов, Боровск, Пафнутьев монастырь и дойти до самой Москвы. Марина Мнишек остановилась в Николо-Угрешском монастыре, а самозванец – в дворцовом селе Коломенском. Обстоятельства складывались в его пользу. К тому же царский трон был свободен, потому что 17 июля Шуйского низложили и насильно постригли в монахи.
Однако и на этот раз новоявленному царьку не удалось, как его более расторопному предшественнику, захватить власть в свои руки. 17 августа Жулкевский заключил с московскими боярами договор о вступлении на российский престол сына Сигизмунда III, королевича Владислава, которому вслед за Москвой присягнули на верность многие города. В Москву был введен польский гарнизон, который отрезал самозванцу путь в Москву.
Однако Жулкевский решил уладить дела с Лжедмитрием, не прибегая к силе. Польский гетман от имени своего короля обещал самозванцу взамен за поддержку даровать город Самбор или Гродно. Но Лжедмитрий не желал соглашаться на подобные условия. Впоследствии Жулкевский записал в своих мемуарах: «Он не думал тем довольствоваться, а тем более его жена, которая, будучи женщиной амбициозной, довольно грубо бормотала: «Пусть Его Величество король уступит Его Величеству царю Краков, а царь Его Величество уступит королю Его Величеству Варшаву». Тогда Жулкевский, забыв о правилах хорошего тона, приказал арестовать царскую чету. Но не успел, потому что Марина Мнишек с царьком в сопровождении 500 казаков атамана Ивана Мартыновича Заруцкого бежали в Калугу.
Этот город явился для самозванца последним пристанищем. Лжедмитрий стал жертвой мести крещеного татарина Урусова, которого когда-то подверг телесному наказанию.
11 декабря 1610 года полупьяный Лжедмитрий, конвоируемый толпой татар, отправился на охоту, во время которой Урусов, улучив подходящий момент, рассек своему господину саблей плечо. После этого младший брат кровавого мстителя отсек Лжедмитрию голову.