О детстве и отрочестве Долорозы нам ничего не известно. Первое документальное подтверждение ее существования относится к 370 г. н. э. — именно тогда она встретилась с восемнадцатилетним Августином в Карфагене, где тот обучался красноречию. Он очень ее любил, причем гораздо дольше тех пятнадцати лет, что они прожили вместе. К сожалению, мы можем составить некоторое представление о жизни Долорозы до этой встречи лишь по аналогии с дошедшими до нас сведениями о детстве Августина.
Его отец, Патриций, был язычником, представителем гражданской аристократии в городе Тагасте на севере Африки (территория нынешнего Алжира). Он вел достойную жизнь, но неизменно испытывал недостаток в средствах, а потому вместе со своей женой Моникой постоянно был озабочен оплатой обучения их сына Августина — лучшего ученика городской грамматической школы, чья склонность к усвоению знаний намного превосходила способности его брата, Навигия, и сестры, которую звали Перпетуа.
В 371 г., проучившись год на окраине империи и потратив еще один на беспокойное ожидание того, соберет ли Патриций достаточно денег для продолжения его обучения, Августин приехал в Карфаген ради завершения образования. Для молодого ученика риторической школы и его приятелей, съехавшихся в великий город со всей Африки, Карфаген представлялся чем-то вроде кипящего котла, в котором космополитизм и разврат были неотделимы от опасности и свободы. Августин связался с так называемым демоническим братством, иначе именуемым «Эверсор» — «разрушитель» или, если дать этому названию более подходящее современное определение, «нарушитель спокойствия». Члены «братства» издевались над приезжими и учителями, подвергая их злобным розыгрышам и насмешкам. Молодой человек часто посещал театры, в основном он ходил на трагедии, чтобы со слезами избавиться от собственной печали.
Еще Августина непрестанно одолевала похоть: в семнадцать лет он был «влюблен в любовь», его глодал «тайный голод». Он стремился к любовным приключениям, а позже вспоминал о том, как «очертя голову летел навстречу любви, страстно желая попасть в расставленные ею сети»>{12}. Августин был ревнив, подозрителен и боязлив, и эти качества нередко вызывали у него взрывы гнева и приводили к ссорам с приятелями. Он уже несколько месяцев так безнравственно и разнузданно проводил время, когда встретил покорную молодую Долорозу.
Именно тогда скончался Патриций, и бремя платы за учебу сына целиком легло на Монику. К тому времени Августин уже получил признание как лучший ученик, занимавшийся риторикой. Как и другие отличники из небогатых семей, он стал задумываться о выборе профессии (в его случае — о прибыльной должности в имперской юридической административной службе), а также о дальнейшем развитии своих способностей и налаживании связей, которые помогли бы ему осуществить это намерение.