Возражала ли Долороза против этих планов или, скрепя сердце, соглашалась с Моникой? Позже Августин писал о ней как о женщине, подчинившей свою волю его решениям и принимавшей их без возражений. Но при этом она не могла не страдать: они пятнадцать лет прожили вместе, воспитывая сына, и потому Долороза не могла не печалиться, не могла не горевать со слезами на глазах (даже если пыталась скрыть это от других), что жизнь ее оказалась разбитой.
Тем временем Моника с Августином настойчиво и целенаправленно занимались поисками соответствовавшей его планам невесты. Вскоре они нашли подходящую кандидатуру — юную девушку, которая «достаточно понравилась» Августину, чтобы он попросил ее руки. Родители одиннадцатилетней девочки согласились, и состоялась помолвка, хотя из-за детского возраста невесты нужно было ждать свадьбы еще около двух лет. Однако продолжавшееся пребывание Долорозы в доме Августина, в его постели и в сердце его могло сильно расстроить будущих тестя с тещей, если бы те об этом узнали. Поэтому Долороза вдруг превратилась в пресловутую ложку дегтя в бочке меда, и от сожительницы потребовалось избавиться. Августин дал ей это понять, хотя возможно, это сделала Моника.
Долороза приняла печальную новость со смирением и покорностью, сцен она устраивать не стала. Ради будущего материального и духовного благополучия Августина она согласилась добровольно покинуть их общий дом, в котором отныне стала лишней. Что она чувствовала, кроме мучительного горя, навсегда прощаясь с любимым Августином и своим единственным ребенком (в отличие от большинства других мужчин, расстававшихся с сожительницами, Августин решил оставить своего незаконнорожденного сына у себя)? Какие слова утешения произносила Долороза, когда говорила с Адеодатом, укладывая вещи перед разлукой?
Долороза отправилась в родную Африку одна, дав обет никогда больше не связывать жизнь с другим мужчиной. Ее отъезд разбил Августину сердце, превратив его в кровоточащую рану (по его собственным словам), и хоть неуемная похоть заставила его завести другую сожительницу в ожидании любовных утех с подраставшей будущей супругой, он никогда не оправился от удара, вызванного утратой Долорозы. Потом случилось так, что с ним говорил Бог, воспретивший Августину заниматься любовью с сожительницей и заставивший его еще раз подумать о матримониальных планах. Реакция Августина последовала незамедлительно: он дал обет безбрачия.
Мы можем предположить, что последствия разрушенной любви оказались для Августина такими же трагичными, как и для Долорозы, ведь он так и не смог оправиться от этого удара. Он расторг помолвку с юной невестой и целиком посвятил себя служению церкви, став выдающимся духовным деятелем. Но до конца дней Августин продолжал оплакивать свою утерянную возлюбленную. Их отношения вполне могли продолжаться на протяжении всей жизни, если бы Августин не испытывал отвращения к своей неуемной похоти, усугубленного его личными амбициями, которые вынудили его отречься от сожительницы, принадлежавшей к более низкому сословию.