Любовь Моники была всепоглощающей — как вспоминал Августин, его отличавшаяся строгим благочестием мать следовала за сыном и по суше, и по морю, желая жить с ним рядом, — и присутствие ее становилось навязчивым. Понимая ее и принимая такой как есть, он стремился к независимости или, по крайней мере, хотя бы к небольшой передышке, которая позволила бы ему отдохнуть от подавлявшего его присутствия Моники. В 383 г., прожив с Долорозой уже более десяти лет, Августин перешел к решительным действиям. Однажды ночью он с Долорозой и Адеодатом тайно отправился через море в Рим. Для Долорозы, его сообщницы, такой совместный побег мог быть чреват последствиями, причем весьма неприятными.
Рим не оправдал их ожиданий. Августин обзавелся многочисленными почитателями, но вскоре выяснил, что римские ученики тоже далеко не ангелы: они брали, что считали нужным, у одного преподавателя, а потом дружно переходили к другому.
Разочарованному Августину, который к тому же испытывал финансовые трудности, пришлось обратиться к его римским знакомым из числа манихеев с тем, чтобы они помогли ему получить должность публичного оратора в Милане, куда он раньше наведывался и где слушал Амвросия Медиоланского (которого стали почитать как святого вскоре после его смерти). Они познакомились, однако великий проповедник скептически отнесся к молодому ритору с резавшим слух африканским выговором. Тем не менее громадный авторитет и популярность Амвросия убедили Августина в том, что его собственное будущее связано с Миланом. Вскоре он отошел от манихейства и стал сторонником христианского неоплатонизма. Спустя некоторое время из Карфагена приехала Моника и обосновалась в новом доме Августина и Долорозы. Нет никаких сомнений в том, что Долороза, как и Моника, была очень рада обретению Августином новых религиозных убеждений, составлявших основу их веры, но следующий этап становления его собственных взглядов не мог ее не расстроить.
Сначала беспрестанно обсуждался вопрос о том, как женитьба на какой-нибудь богатой наследнице может помочь одаренному, но небогатому Августину сделать блистательную карьеру. Августин постоянно колебался: с одной стороны, он прислушивался к доводам своего лучшего друга Апипия, который говорил, что брак не даст возможности воплотить в жизнь их проект создания монастырской общины, члены которой стремились бы к постижению мудрости; с другой — сам он свято верил в то, что брак может стать для него самым лучшим способом достижения профессионального успеха. Моника убеждала сына в том, что брак подготовит его к принятию крещения, которое смоет с него все грехи, и стала активно заниматься поисками достойной Августина невесты.