Эллен Оленска была не первой его страстью: совсем недавно он пришел в себя после жаркого романа с замужней женщиной, которая любила его меньше, чем драму их тайных сношений. Ньюленд не был безумно влюблен и в Мэй: она нравилась ему, он ее уважал, прекрасно осознавая, что брак с ней окажется таким же, как большинство брачных союзов — «безрадостным соединением материальных и общественных интересов, скрепленных, с одной стороны, невежеством, а с другой — ханжеством».
Но отношения с бывшей любовницей и с невестой ни в коей мере не нарушали его «представления об огромной разнице между женщинами, которых любят и уважают, и теми, которыми наслаждаются и которых жалеют». И, подобно всем остальным, если дело доходило до внебрачных связей, Ньюленд полагал, что прелюбодействующие мужчины поступают безрассудно, а нарушающие супружескую верность женщины совершают преступление.
Приезд Эллен заставил Ньюленда поставить свои убеждения под вопрос. Семья Мэй обратилась к нему с просьбой убедить Эллен не подавать на развод, который юридически был возможен, но противоречил обычаям, принятым в среде нью-йоркской социальной элиты. После того как Эллен согласилась с его доводами, Ньюленд понял, что на самом деле поставил под угрозу ее безопасность, лишив шанса узаконить ее роман путем вступления в новый брак, а потому сделал ее уязвимой для мужчин, привлеченных ее очарованием и незащищенностью с точки зрения общественного положения. Если кто-то поставил бы перед ним вопрос о ее судьбе, Ньюленду хотелось бы ответить, что все они внесли свой вклад в то, чтобы Эллен скорее стала чьей-то «любовницей, а не женой какого-нибудь достойного человека».
Вместе с тем Ньюленд был настолько напуган силой чувств, которые испытывал к Эллен, что попросил Мэй ускорить их бракосочетание, чтобы, женившись на ней, перестать думать об Эллен. Сначала Мэй возражала ему. Она говорила, что угадала стремление Ньюленда скрыть свою любовь к кому-то, кого он любить не должен и кого надеется забыть. Но она неверно определила предмет его любви, полагая, что это его бывшая любовница. А он испытал такое облегчение от того, что она не подозревала о его отношении к Эллен, что смог убедить Мэй в том, что она неправа.
Когда Ньюленд признался в любви Эллен («Ты — та женщина, — сказал он ей, — на которой я женился бы, будь это возможно хотя бы для одного из нас»), она гневно ответила, что, убедив ее не подавать на развод, он сделал брак между ними невозможным. «И поскольку моя семья должна была стать и твоей семьей — и ради вашего союза с Мэй, — я сделала то, что ты мне сказал, то, что ты убедил меня сделать», — с горечью напомнила она ему. Потрясенный до глубины души Ньюленд решил признаться в своих чувствах Мэй и расторгнуть их помолвку ради того, чтобы быть с Эллен.