Калужским вице-губернатором в ту пору был близкий Леонтьевым человек — Александр Николаевич Хитрово, сын Анны Михайловны. В его доме Константин, по некоторым сведениям, и жил во время обучения в гимназии[26]. Там у него появился друг — Михаил, четвертый по счету ребенок Александра Николаевича. Он был моложе Константина на шесть лет, но дружба с ним сохранилась у Леонтьева на всю жизнь.
Учился Леонтьев хорошо (проблемы ему доставляла только физика, в остальном же учителя были им довольны), синюю форменную фуражку с лаковым козырьком и кокардой из двух скрещенных лавровых веток и аббревиатурой «ККГ» (Калужская классическая гимназия) научился носить с едва уловимым шиком, но все же душою класса не стал и ничем особенным из числа других гимназистов не выделялся. Самым приятным временем для него оставалось лето с вакациями в любимом Кудинове.
Судя по произведениям Леонтьева, это была пора и первых влюбленностей. Володя Ладнев, литературная проекция Леонтьева, был «обвенчан» (конечно, в шутку! но шутка накрепко запомнилась) в девять лет, но по-настоящему влюбился позже, в четырнадцать, — уже в доме дяди, где жил, пока учился в городе. Там, вдали от родных Подлипок, он получает письмо с признанием в любви от барышни Людмилы Салаевой и, конечно, тут же влюбляется в ответ. Вслед за этой «любовью» Володя Ладнев переживает и другую — к Софье Ржевской, которая умна и весела и с которой они оба играют в любовь, следуя правилам жанра, но сохраняя трезвую голову. В это же время Володя томится от предчувствия и потребности физической любви: с барышнями такое невозможно, проститутки оскорбляют его эстетическое чувство, значит, остается обратить внимание на девушек «из народа». Володя Ладнев ухаживает за Катюшей — крепостной из дворни, — которую знает еще по детским совместным играм. Но успеха добивается не он, а его соперник — бедный родственник Модест Ладнев, пообещавший на Катюше жениться, но своего обещания, разумеется, не выполнивший. Надоевшая вскоре Катюша была брошена им на произвол судьбы в чужом городе. Впрочем, спустя некоторое время выгодно женившийся Модест заглаживает грех своей молодости, регулярно посылая опустившейся Катюше деньги на жизнь. Остается только гадать, что в этих историях взято Леонтьевым из его прошлого.
В «Подлипках» много женских персонажей, в том числе тех, кто вызывает явный сексуальный интерес у Володи Ладнева. Например, «поповна» Паша, влюбленная в Володю девочка, которую он выманивает ночью из дома, имея в голове детально разработанный план ее соблазнения. Но благородство натуры побеждает — Володя не может обидеть доверчивую Пашу. Сама интонация, когда автор повествует об этом случае, позволяет предположить, что история — глубоко личная, некогда пережитая. Но, как понимает читатель, предположения и размышления — не факты, а вот с ними в этой области туговато… Одно очевидно: едва ли не с самого детства Леонтьев был необычайно влюбчив. Более того, женщины на протяжении всей его жизни часто отвечали ему взаимностью, их было в его жизни очень много, о чем говорил и он сам, хотя большинство их имен мы уже не узнаем.