А Мэрилин снова осталась с разбитым сердцем. Всю жизнь ее преследовало одно и то же: она влюблялась в мужчину, идеализируя его, надеялась на полное слияние душ, но, столкнувшись с первым же возражением или несовершенством, мгновенно разочаровывалась. Страдание она лечила таблетками, без которых уже несколько лет не могла жить. Чувство собственной несовершенности, ощущение ненужности и того, что ее приносят в жертву чьим-то интересам, буквально съедали ее. Она была готова броситься на шею каждому, кто позовет ее, лишь бы чувствовать себя необходимой кому-то — не потому ли в июле ее застали в особняке Лоуфордов, где в обществе «девочек по вызову» и голливудских старлеток развлекался Джек Кеннеди? Об обаянии Джека говорили многие, и он, без сомнения, умел очаровывать женщин — Мэрилин была далеко не единственной голливудской звездой, попавшей в его сети, но, без сомнения, самой яркой. «Из всех женщин Джека Мэрилин в наибольшей степени соответствует ему, — заметил как-то Лоуфорд. — У них обоих было чувство юмора». По некоторым данным, в то же время Мэрилин встречалась с Синатрой и его друзьями-мафиози: многие исследователи считают, что ей приходилось оказывать определенного рода услуги им всем. Опутанная сетями политических, любовных, дружеских и прочих — невидимых, но неразрывных — связей, Мэрилин медленно шла ко дну, не в силах даже разобраться в том, что и кто ее топит…
Наконец 18 июля 1960 года были официально начаты съемки «Неприкаянных». Мэрилин играла Розалин — разведенную женщину, разочарованную в жизни и в себе, которая все же находит новую любовь и новый смысл жизни. Возможно, Миллер надеялся с помощью этой роли придать новый смысл жизни самой Мэрилин, но время показало, что этот фильм принес больше проблем, чем сбывшихся надежд.
Мэрилин снималась вместе с Монтгомери Клифтом и героем своих детских грез — Кларком Гейблом. Он на удивление хорошо ладил с Монро, и их актерский дуэт был очень удачным. Съемки проходили в Неваде, в раскаленной пустыне — температура нередко была выше 40 градусов. Съемки затягивались, настроение у всех было тяжелым. Режиссер Джон Хьюстон пил и несколько раз сбегал в казино, где проигрывал деньги съемочной группы, а Мэрилин постоянно срывалась. Миллер с грустью наблюдал за тем, как Мэрилин все дальше отходит от него, погружаясь в депрессию и барбитураты. Вместе с окончанием съемок закончился и их пятилетний брак… 11 ноября Миллер собрал свои вещи — пока Мэрилин рыдала, запершись в спальне, — и съехал. Ему досталась собака, а ей — квартира в Нью-Йорке. В феврале 1962 года Миллер женился на Инге Морат — фотографе, с которой он познакомился во время съемок «Неприкаянных».