Еще более значительные последствия имел другой шаг Армстронга – он начал петь с эстрады и мгновенно завоевал признание взыскательной публики в новом амплуа. Его хриплый, раскатистый, хорошо узнаваемый голос приводил слушателей в восторг. Теперь Армстронга воспринимали не только как знаменитого джазового импровизатора, но и как певца, аккомпанирующего себе на трубе.
В 1929 году Армстронг переехал из Чикаго в Нью-Йорк. В последующие семнадцать лет он был главным солистом большого оркестра. Теперь музыкант был уже не просто джазменом из Нового Орлеана, а ведущим представителем нового вида искусства, хорошо известным и почитаемым во всем мире. Отныне его жизнь была полностью отдана джазу. Как всякий популярный музыкант, он много гастролировал. Его энергия на сцене поражала всех, кто его знал. Во время депрессии, когда многим музыкантам было трудно найти хоть какую-нибудь работу, Армстронг имел контракты на 365 выступлений в году.
Однако семейные отношения Луи Армстронга и Лилиан складывались непросто. Не на сцене, в обычной жизни Армстронг был человеком нерешительным и закомплексованным. При среднем росте он весил больше ста килограммов. Тучность стала проклятьем всей его жизни. Он постоянно хотел есть (возможно, это отголосок голодного детства), при этом предпочитая жирную и острую пищу. Лилиан взялась за мужа как следует, со свойственной ей настойчивостью и решительностью. Прежде всего она посадила его на строжайшую диету. Каждый раз, садясь за стол, Луи шутливо насвистывал, намекая, что его кормят, как птичку. Коллеги Армстронга знали, кто является лидером в семье, и дразнили «подкаблучником». Все это, естественно, задевало его и вызывало постоянные семейные ссоры. Несмотря на то что в материальном плане Луи и Лилиан были процветающей парой, счастливым их брак назвать было нельзя. Добродушного и не очень уверенного в себе Армстронга раздражала и даже угнетала энергия и деловитость жены. Они то ссорились, то мирились, а в 1931 году разошлись окончательно. Их семейная жизнь не сложилась, но исследователи жизни и творчества Луи Армстронга в один голос отмечают, что без Лилиан он никогда не стал бы тем, кем стал.
За двадцать лет он сыграл невероятно много джазовых пьес. Большая часть оркестров, с которыми он выступал, составляла лишь фон для его игры и пения, и часто кроме него в оркестре не было другого сколько-нибудь заметного солиста. Обычно трубач может исполнить за вечер одно-два больших соло, Армстронг же выступал практически в каждом номере. Его челюсти, выражаясь музыкальным языком, стали «железными». Помимо приобретения чисто физической выносливости, столь частое сольное исполнение на публике позволяло ему расти в профессиональном отношении: он мог экспериментировать, мог рисковать. Владение сложными техническими приемами, к которому так стремились другие музыканты, стало для Армстронга естественным, поскольку он очень часто выступал перед публикой.