В 1922 году по приглашению своего друга Джо Оливера Армстронг переезжает в Чикаго. Его популярность стремительно растет. Спустя некоторое время музыканту удалось записать первые грампластинки. Друзья долго уговаривали его создать собственный оркестр, но он отказывался, не желая обидеть Оливера, которому был искренне благодарен. Ни тогда, ни позже Армстронгу не было свойственно доставлять людям неприятности.
1924 год был насыщен событиями. В начале года Луи Армстронг женился на Лилиан Хардин, пианистке из оркестра Оливера. У нее было классическое музыкальное образование, но в джазе она не преуспела, хотя и разбиралась в нем довольно хорошо. Лилиан решила сделать из своего мужа звезду джаза. Она помогла ему освоить чтение нот с листа, убедила оставить оркестр Оливера. Примерно в то же время Флетчер Хендерсон предложил Армстронгу работу в своем оркестре. Хендерсон, величайший в истории джаза первооткрыватель талантов, хотел иметь в своем оркестре солиста, который мог бы сыграть ярко и эффектно, что очень нравилось слушателям того времени. Армстронг принял приглашение и работал с оркестром в течение года. В этом же году выступления музыканта в Гарлеме, негритянском районе Нью-Йорка, произвели настоящую сенсацию.
Проработав год с оркестром Хендерсона, осенью 1925 Армстронг вернулся в кафе «Дримленд» и начал там работать с оркестром, который организовала Лилиан, за семьдесят пять долларов в неделю – баснословный по тем временам гонорар для черного джазмена. Параллельно он играл в театральном оркестре, где выступал как солист. Уже тогда его исполнение отличалось прекрасным звучанием – сильным, чистым, уверенным. Друзья-музыканты по-доброму называли его Сэчмо, имея в виду форму и силу губ.
12 ноября 1925 года Армстронг сделал первую запись из серии грампластинок, известной под названием «Hot Five» и «Hot Seven». Эти записи, ставшие важными вехами в истории джаза, вызвали неописуемый восторг музыкантов и любителей в Соединенных Штатах и Европе и изменили само направление развития этого вида искусства. Так, пластинка «Everybody Loves my Baby» с виртуозными пассажами Армстронга имела ошеломляющий успех и была раскуплена мгновенно.
Неожиданно Армстронг решил расстаться с корнетом и перейти на трубу. Разница между этими инструментами незначительна, но пионеры джаза неизменно пользовались корнетом, поскольку именно он встречался тогда в духовых оркестрах, из которых выросли джаз-оркестры. Труба была инструментом симфонического оркестра, поэтому некоторые представители джаза избегали играть на ней. Армстронг начал играть на трубе в театральных оркестрах: ее яркое звучание разносилось далеко, к тому же у инструмента был эффектный внешний вид. Первое время он играл на корнете и трубе поочередно, но затем окончательно отказался от корнета. С тех пор этот инструмент стал постепенно исчезать из джаза; его продолжали использовать лишь музыканты, хранившие верность традициям Нью-Орлеана.