«Уже в пятилетнем возрасте, – напишет позднее Луи Армстронг в своей книге “Мой Новый Орлеан”, – я пытался различить звуки и манеру исполнения инструментов церковных оркестров, уличных шествий и дансингов, которых в городе было очень много. Там даже воздух был насыщен музыкой».
Поворотное событие в жизни Луи Армстронга произошло в первый день 1913 года. Новый Орлеан традиционно отмечал этот праздник шумными торжествами и фейерверком. Раздобыв револьвер 38 калибра, мальчик выстрелил холостым выстрелом в воздух. На шум явился полицейский и задержал его. По решению судьи Луи был отправлен в колонию для малолетних правонарушителей. Это может показаться довольно жестоким наказанием за столь невинный проступок. Но сердобольный судья, очевидно, счел нужным отправить ребенка подальше от Сторивилля.
Поначалу Луи скучал по дому, но затем колония стала ему даже нравиться. Там был духовой оркестр и хор. Сначала Армстронг записался в хор, потом попросил руководителя Питера Дэвиса взять его в оркестр. Не зная никакой музыкальной грамоты, он быстро, на слух научился играть на тамбурине, альтгорне, корнете. Необычайная музыкальная одаренность Луи была очевидна с самого начала. Питеру Дэвису очень понравился Армстронг, как позднее он нравился многим, с кем его сводила судьба. Вскоре Армстронг стал ведущим музыкантом оркестра. Сам он позже говорил, что Дэвис учил его понимать важность правильного извлечения звука, находить верный тон, и эти уроки были очень полезны.
Через три года отец забрал Луи из колонии. Мальчику было уже почти шестнадцать, и он считал себя мужчиной. За 75 центов в день он нанялся развозить и продавать уголь. А когда была возможность, играл на корнете в барах Сторивилля – 1 доллар 25 центов за вечер плюс чаевые. Так он стал главным кормильцем семьи и оставался им всю жизнь.
Его музыкальное мастерство стремительно росло. Он с друзьями организовал маленький оркестр, который играл в дешевых барах и на вечеринках. В это же время Армстронг много общался с музыкантами старшего поколения, учился некоторым профессиональным приемам, совершенствовал технику исполнения. В восемнадцать лет он стал ведущим корнетистом в одном из лучших джаз-оркестров Нового Орлеана. В течение последующих пяти лет музыкант перебивался случайными заработками в различных городских оркестрах, совершенствовал свое мастерство. Играл он и на старых колесных речных пароходах, использующихся в качестве плавучих театров. В восемнадцать лет он женился на женщине по имени Дейзи Паркер, которая была на несколько лет старше его. Брак этот не был удачным и вскоре распался.