В середине XIV в. Ольгерд продолжил расширение земельных владений и объединил под своей властью основную часть территории Киевской Руси, а также часть Смоленского княжества и Галицко-Волынской земли. С 1362 г. до смерти Ольгерда были присоединены княжества Киевское, Чернигово-Северское, Волынское, часть Переяславского и Подолье.
Ольгерд нанес целый ряд весьма ощутимых поражений Орде и освободил от ордынского ига многие русские земли. Вначале медленное, а затем все более быстрое расширение Великого княжества Литовского чаще происходило не путем завоевания новых земель, насилия над местным населением, а за счет добровольного вхождения в него русских княжеств, делавших выбор между Ордой и Литвой в пользу Литвы. Присоединяясь к Литве, русские области не испытывали национального или религиозного гнета, какой-либо ломки привычного жизненного уклада.
Несколько попыток Ольгерда захватить Москву закончились неудачей. Русские земли были распределены между Москвой и Литвой. В то же время оставался ряд территорий, занимавших колеблющуюся между ними позицию: Новгород, Псков, Смоленск, Тверь.
Неудачи Великого княжества Литовского в открытой борьбе с Москвой привели фактически к окончательному разделению русских земель. После смерти Ольгерда литовский престол занял его сын Ягайло (1377–1392). Он пошел на сближение с Ордой. По соглашению с Мамаем Ягайло должен был вместе с темником выступить в поход против московского князя Дмитрия Донского. Однако Мамай напрасно ждал на Куликовом поле Ягайло. По преданию, Ягайло задержался в Беловежской пуще, где бил и коптил кабанов — продовольствие для похода.
Победа великого князя московского склонила потомка Ольгерда к укреплению связей с Москвой. Однако нашествие Тохтамыша (1380–1406) и сожжение Москвы в 1382 г. заставило его обратить взор на Запад. В 1385 г. Ягайло заключил брак с польской королевой Ядвигой и стал польским королем. При этом он пообещал сделать католичество государственной религией в Литве. После этого политический конфликт с Москвой приобрел выраженный религиозный характер, а Вильно навсегда утратил возможность стать центром объединения русских земель, бывших преимущественно православными.
Новым великим князем литовским (теперь — наместником польского короля) стал Витовт (1392–1430). Его дипломатический талант позволил добиться политического равновесия между Польшей и Литвой, и Великое княжество Литовское еще на несколько десятилетий сохранило государственный суверенитет. Витовт подчинил себе Смоленское княжество.
Витовт вслед за Ольгердом проводил активную восточную политику. Он заключил союз с Тохтамышем и после разгрома того Тамерланом (1370–1405) в 1395 г. приютил хана-изгнанника в Вильно. Впоследствии это дало возможность великому князю литовскому активно вмешиваться во внутренние дела Орды. Через Тохтамыша он пытался влиять и на подвластную хану Москву.