Однако вскоре отношения с ордынцами испортились, и литовский князь вновь начал искать союза с Польшей.
Положение Витовта укрепилось после победы над Тевтонским орденом, одержанной совместно с Ягайло под Грюнвальдом в 1410 г. Через некоторое время Витовт фактически взял под контроль положение в Крыму. Его зять — великий князь московский Василий Дмитриевич (1371–1425) — признал ведущую роль Литвы в делах «всея Руси». Еще более усилилось влияние Витовта на московские дела в период малолетства княжича Василия Васильевича, порученного его опеке, и регентства Софьи Витовтовны (1425–1430).
Кончина Витовта (1430), готовившегося принять королевскую корону, завершила самый блестящий период в истории Великого княжества Литовского. При его преемниках начались усобицы, в которые все активнее вмешивались русские князья. Литва быстро теряла политическое влияние. В конце XV — начале XVI в. большинство пограничных русских земель перешло под власть Москвы. Наконец в 1569 г. Великое княжество Литовское стало частью нового польско-литовского государственного объединения — Речи Посполитой. Особенностью этого государства являлось то, что правящая династия Гедиминовичей была ограничена договором с польской знатью, боярами, которые с XVI в. стали называться шляхтой. Однако и после вхождения в состав Речи Посполитой Великое княжество Литовское сохраняло все признаки государственности. Оно продолжило политические традиции Киевской Руси, которые здесь сохранились лучше, чем на северо-востоке Руси.
В политической системе Европы XIII–XIV вв. существовало четыре субъекта: монархи, феодалы, церковь и города-государства. Каждый из них боролся одновременно со всеми за свою независимость и власть. Для феодалов основным противником был король, для горожан — феодалы. Церковь в лице римского папы стремилась подчинить себе всех королей Европы. Однако поскольку никто из них не смог добиться монополии на власть, возникло юридически оформленное примерное равенство: за каждым субъектом закрепилось определенное поле деятельности, на которое другие субъекты не посягали.
Приблизительно такое же равенство установилось в течение XIII в. и в Юго-Западной Руси. Прежде всего это проявилось в отношении князей и бояр.
Еще в XII в. развитие производительных сил в регионе настолько усилило политические амбиции боярства, что оно поднялось на борьбу с князьями за свои интересы. Включение в XIII в. юго-западных русских княжеств в состав Литовско-Русского княжества положения бояр не ослабило. Литовские князья опасались, что нажим на русских князей и бояр вызовет сепаратизм с их стороны. Поэтому бояре по-прежнему пользовались значительной административно-политической свободой, а князья лишь формально подчинялись великому литовскому князю. Таким образом, Великое княжество Литовское и Русское представляло собой монархию со слабым центром: удельные князья и бояре в рамках своих уделов были в максимальной степени независимы от великих князей.