В самом конце двадцатых годов Александр Иванович познакомился с Эстер Ожеро, ослепительной красавицей и авантюристкой, ради которой оставил семью. Жена его уехала с детьми в Англию, к родственникам, а он разрывался между Нидденбургом и Парижем, где жила его любовница. Роман был бурным, болезненным, и неизвестно, чем бы он закончился, если бы в 1930 году Эстер Ожеро не была арестована французской полицией. Ее подозревали в причастности к похищению агентами ОГПУ генерала Кутепова, главы антисоветского Русского общевоинского союза. В тюремной камере Эстер покончила с собой, приняв яд.
Поскольку полиция не располагала фактами, изобличающими Осорьина в связях с большевистскими секретными службами, его оставили в покое.
Он вернулся в Нидденбург, женился на своей студентке Габриэле фон Гюльтлинген, происходившей из древнего швабского дворянского рода, и с головой погрузился в научно-преподавательскую деятельность.
В те годы он увлекся мистиками, обнаруживая общее у Тихона Задонского, Юлиании Норвичской, Паскаля и Пауля Герхардта. Свои статьи он все чаще подписывал новым именем – Алекс фон Осорьин. В одной из них, посвященной Григорию Паламе, он пишет о любви, которая «как правило, оказывается вовсе не тем, что ведет к удовлетворению желаний, но тем, что пробуждает человека к новой жизни, часто при этом открывая ворота злу, если это чувство не является отблеском любви Господней».
Осенью 1941 года Александр Иванович оказывается на Восточном фронте, в России. Военным требуется его опыт специалиста – слависта и переводчика. Зондерфюрер Осорьин посещает лагеря военнопленных в окрестностях осажденного Ленинграда, встречается с местными жителями, составляет аналитические записки, в которых, в частности, размышляет о путях возрождения великой России, исторически и духовно родственной великой Германии.
Впрочем, уже в конце января 1942 года он возвращается в Нидденбург, к жене и детям, к университетским обязанностям.
В 1944 году, после гибели жены и детей от английской авиабомбы, Александр Иванович сблизился с молодым славистом Германом Винтером. Винтер писал об этих встречах в своем дневнике, отзываясь об Осорьине с большой теплотой. По вечерам за стаканом вина они говорили о войне и неизбежном ее финале, о русской идее и будущем Европы.
Александр Иванович считал, что массовые войны нового времени с особенной остротой ставят проблему личной ответственности, проблему человеческого в человеке. Прежние войны при всей их жестокости не были преступными, хотя и сопровождались тысячами преступлений, в том числе против мирного населения. Участники тех войн, передавая свою ответственность за содеянное «кому-то», не испытывали мук совести, поскольку войны прежних эпох не покушались на религиозную картину мира. Люди, пришедшие с войны, чувствовали усталость, но не стыд, потому что Бог по-прежнему оставался с ними. Нынешняя же война, говорил Осорьин, отменив чувство вины en masse, отменила тем самым и покаяние, и преображение, и оправдание человека перед лицом Бога и истории, в конце концов – отменила Бога, вселив в людей мысль о том, что