Между тем Син-шар-ишкун снова двинул войска на Вавилонию. В мае, переправившись через Тигр, ассирийцы подвергли разграблению город Шаллат. Далее на их пути стоял Сиппар — последнее препятствие на пути к Вавилону. Но в этот момент Син-шар-ишкун неожиданно отступил. Существует предположение, что причиной этого загадочного поворота стало внезапное вторжение мидийского войска во главе с царем Каштарити (известным Геродоту под именем Фраорт). Не совсем понятно, были ли у Мидии с Вавилонией уже на тот момент какие-то договоренности и являлось ли это нападение частью их общего плана. Констатировать можно лишь тот факт, что Набопаласар и мидийцы действовали недостаточно синхронно. Каштарити вторгся в пределы ослабевшей Ассирии, однако та смогла справиться с мидийцами, и сам мидийский царь сложил голову в походе.
Приободрившись после этой победы, на втором году правления Набопаласара (624/623)
«армия Ассирии спустилась в Аккад и расположилась лагерем у канала Баниту».
Здесь, судя по вавилонской хронике, произошла новая битва непримиримых противников:
«Они сразились с Набопаласаром, но ничего не добились [...] и отступили»[249].
Ассирия теряла былую железную хватку, и как результат ей перестают подчиняться некоторые крупные города.
В следующем году (623/622) от Ассирии отложился стратегически важный Дер. Он контролировал подступы к Эламу, теперь состоявшему в коалиции с Вавилонией, и это стало для Ассирии серьезным ударом. Син-шар-ишкун
«спустился в Аккад со своими войсками и овладел Дером; он изъял городские сокровища и отправил их в Ниппур»[250].
Затем ассирийский царь поспешил на помощь Ниппуру, жители которого, хранившие ему верность, вели неравную борьбу с силами, союзными Набопаласару. Он опустошил земли враждебного ниппурцам города Урука, а в самом Ниппуре оставил сильный гарнизон. Во всей этой кампании показательна свобода передвижений ассирийской армии по Вавилонии. Осаждать крупные города они уже не рисковали, но и препятствий в продвижении им никто серьезно не чинил. Сам факт проведения глубоких рейдов на юг говорит о том, что тылам Ассирии, ее сердцу, никто пока не угрожал. Набопаласару, если он хотел переломить ситуацию в свою сторону, следовало искать союзника, который бы ударил по Син-шар-ишкуну одновременно с вавилонянами, но с другого направления. Таким союзником — с которым, видимо, уже были налажены контакты — стала Мидия.
Сведения о событиях следующих нескольких лет до нас дошли, к сожалению, в очень небольшом объеме, и они довольно туманные. Очевидно, как ассирийцы, так и вавилоняне активно сколачивали военные союзы. Вавилон мог рассчитывать на дружественные отношения с Эламом и какие-то договоренности с Мидией, где после гибели Каштарити воцарился Киаксар. Ассирия опиралась на помощь Манны и Египта. Впрочем, страна фараонов в силу своей отдаленности значимым союзником не являлась. К тому же война за, в общем-то, чужие интересы не очень привлекала египтян.