Прозападная ориентация творчества Джебрана и его художественный успех начинают пугать его семью, и по достижении мальчиком 15 лет по общему семейному решению Джебран возвращается в Ливан, чтобы спокойно закончить образование. В Бейруте мальчик поступает в школу «Мадрасат Аль-Хикма», что в переводе с арабского означает «школа мудрости». Эта школа была очень представительным заведением, где изучались священные тексты, история религий и правила поведения. Там он выпускает студенческий журнал и вскоре обретает репутацию одного из лучших поэтов колледжа.
Вернувшись в Америку в 1902 году, Джебран переживает тяжелые потери, один за другим умирают его близкие: сестра, брат, мать. После этих трёх смертей, произошедших за короткий срок, Джебран находится в тяжёлом душевном состоянии. Возможно, столь глубокий духовный кризис, вызванный личной трагедией, подтолкнул молодого человека искать спасения не только в рисовании, но и в писательстве. В 1904 году в Нью-Йорке издаются его первые книги. В этом же году Джебран организовывает в студии Дэя первую собственную выставку, которая имела ошеломительный успех. На ней молодой человек знакомится с директором одной из гимназий Бостона Мэри Элизабет Хаскелл, с которой у него завязываются тёплые дружеские отношения, во многом определившие его взгляды не только как литератора, но и как человека. Мэри была очень образованной и глубокой личностью. Большую часть своего времени она стала уделять становлению творчества Джебрана, корректировала его работы.
Книги Джебрана начинают издаваться одна за другой. В 1908 году писатель едет в Париж для обучения живописи, его очаровывает дух и среда города, считавшегося главным культурным и интеллектуальным центром Европы начала XX века. Джебран также посещает Лондон и после двух лет жизни в Европе возвращается в Америку в 1910 году. После знакомства с очаровательной Европой жизнь в Бостоне перестает устраивать молодого писателя, поэтому он решает переехать в центр культурной жизни США, в Нью-Йорк, где живет и творит до самой смерти.
Джебран Халиль Джебран начал свою литературную деятельность на арабском языке, но с 1918 года, по совету Мэри, стал пробовать писать и на английском языке. Одной из главных тем творчества Джебрана всегда была христианская вера и, особенно, вопросы духовной любви. Самое известное произведение Джебрана, сборник поэтических эссе, «Пророк» вышел в 1923 году, и переиздается до сих пор. Эта книга была переведена на более чем 100 языков мира и является одной из самых продаваемых книг XX века.