И Джек не раз признавался потом, что такого количества великолепных историй ему не доводилось больше слышать никогда в жизни. Элемент авантюризма, таившийся в его индивидуалистической натуре, время от времени вспыхивал, как затаившийся уголек.
В штате Айова жители восторженно встречали участников похода. Трудармейцы разбили палаточный городок, разделившись на воинские отделения, взводы, роты. Джек попал в арьергардное подразделение. Но тут возникли непредвиденные трудности.
Железнодорожные боссы, предупрежденные властями, перестали поставлять поезда для марша на Вашингтон. Пришлось обзаводиться лодками и плотами, чтобы из городка Де Мойн отправиться вплавь по течению знаменитой реки Миссисипи – по родным местам Тома Сойера… И тут Морячок проявил себя наилучшим образом. Выбившись со своим плотом и командой из девяти человек в авангард флотилии, он ухитрялся подчищать продуктовые запасы, приготовленные для всей армии. Лучшая обувь и одежда также доставалась этой десятке. Джек со своими напарниками стал истинным зачинателем великой идеи «автопробега» Остапа Бендера, с той лишь разницей, что орудовали «борцы за справедливость» на реке, а не на дорогах. Джек засыпал жителей прибрежных местечек невероятным количеством «правдивых историй», а пожертвованных слушателями продуктов, одежды и обуви хватило бы на целую роту. Дух авантюризма вновь захватил юношу.
В связи с ухудшением материальных условий бесшабашная Армия Келли вскоре стала разваливаться и разбредаться кто куда. Это был уже июнь 1894 года. Нельзя сказать, что пребывание в рядах Рабочей Армии оказалось столь уж бесполезным. Джек услышал здесь немало интересных ораторов и собеседников – социалистов, а также претендентов на «генеральскую должность» Келли, пытавшихся его сместить, что всегда характерно для таких вождей и движений.
Покинув Рабочую Армию, Джек взял курс на Канаду – ему хотелось увидеть знаменитый Ниагарский водопад. Когда остатки трудармейцев в июле того же года прибыли к месту условленной встречи в пригороде Вашингтона для слияния с Армией Д. Кокси, того уже успели арестовать: за вытоптанные цветы на газоне у Белого Дома.
Марш на столицу США провалился. Не лучше обстояли дела и у дезертировавшего из Армии Джека. В конце концов его арестовали в пограничном городишке Ниагара-Фоллс и посадили на тридцать дней в окружную тюрьму Эри. Это тоже была своеобразная школа жизни. По рекомендации тертого уголовника Приятеля его вскоре избавили от тяжелой работы – разгрузки пароходов в порту. Благодаря собственным связям с «бывалыми людьми» Джек стал коридорным, что позволило ему неплохо питаться и изучать нравы обитателей тюрьмы – от долгосрочных заключенных, в том числе и женщин, до сурового обслуживающего персонала.