В рамках Стивениады «Герой Стивен» наиболее близок к прямолинейной автобиографичности. В целом роман тесно привязан к жизни автора в 1898–1900 гг., хотя нередко включает и материал примыкающих лет. Почти все персонажи имеют реальных прототипов, от которых не слишком отходят; мы будем указывать прототипы по мере появления персонажей. Значительных исключений – всего одно: автор не имел богатого покровителя, и его крестный отец (умерший в 1898 г.), в отличие от крестного Стивена в романе, не играл такой роли. Болезнь и смерть Айсабел, сестры героя (главы ХIХ – XXII), также не повторяют событий жизни, но имеют частичное соответствие в смерти Джорджа, брата автора, в марте 1902 г.
В плане сюжетном, «Герой Стивен» – последовательный и подробный рассказ о жизни дублинского юноши, Стивена Дедала, начиная с раннего детства. Дошедшая до нас часть романа – рассказ о поездке героя к своему крестному отцу (глава XIV) и о первых двух годах его учения в Дублинском католическом университете (главы XV–XXV). Нет сомнений, что в исчезнувших главах I – ХIII описывались детство и отрочество Героя Стивена: его жизнь в семье, ученье в колледже Клонгоуз (1888–1891) и колледже Бельведер (1893–1898); это вполне доказывают и общая логика замысла, и сохранившиеся заметки автора к главам VIII–XI. В дошедшей же части перед нами – юность героя. В центре рассказа – главные события его внутренней и внешней жизни: первое любовное увлечение, первые попытки творчества в стихах и прозе, занятия эстетикой и разрыв с господствующими взглядами на религию, нацию, искусство, утрата веры и уход из Церкви, публичный доклад с выражением своих неортодоксальных позиций и растущая изоляция. Время действия, не указываемое автором, фиксируется по упоминаемым событиям: в частности, мирные инициативы императора России Николая II (см. гл. ХIХ) имели место в 1898 г. Идейные темы, идейные конфликты романа довольно просты и представлены прозрачно, прямо. Герой Стивен смотрит скептически на пылкий национализм и культ «простого народа», увлекающие большинство его сверстников. Он порывает с религией по двояким и равно несложным причинам: позитивистское неверие в догматы и чудеса и убеждение в крайне негативной роли католической церкви как в истории, так и в современной жизни Ирландии (впрочем, за вычетом Средневековья, когда страна была «островом святых и мудрецов», а монастыри – ее лучшим украшением, очагами просвещения). Церковь для Стивена – источник еще худшего гнета, чем гнет колонизаторов-англичан. Отбросив католицизм, он делает своей новой религией искусство и развивает «целую науку эстетику», черпая, однако, все ее главные идеи у Фомы Аквинского.