С самых первых дней своей парламентской карьеры Черчилль сотрудничал со многими еврейскими политиками, чиновниками и бизнесменами. Банкир еврейского происхождения покровительствовал ему после ранней смерти его отца. Еврейский беженец из гитлеровской Германии был его литературным агентом в Европе. Ведущий еврейский историк давал ему советы при написании биографии его предка Джона Черчилля, герцога Мальборо. Молодой еврейский философ был среди тех, кого он ознакомил со своими военными мемуарами для того, чтобы выслушать критические замечания перед их публикацией. Молодой еврейский историк помогал ему, когда он писал «Историю англоязычных народов». Одним из его любимых скульпторов был еврей. На него произвело большое впечатление еврейское предприятие в Палестине. Он предупреждал свою мать и двух своих ближайших друзей, так же как и палату общин, о необходимости воздерживаться от антисемитских высказываний.
Черчилль гордился своей изначальной поддержкой сионистской инициативы. Он очень уважал еврейскую религиозную этику и идеалы сионизма. Содержащиеся в Библии рассказы о сынах Израиля всегда трогали и вдохновляли его. Борьба евреев за свое выживание в течение столетий производила на него огромное впечатление. Во время Второй мировой войны он был очень озабочен судьбой евреев и постоянно искал способы противостоять их истреблению, помимо выполнения основной задачи – нанесения Германии решающего военного поражения на поле боя. У него были коллеги-евреи и помощники-евреи. Он восхищался крупными историческими фигурами еврейского происхождения. Он сам совершенно ясно сказал во время обсуждения проблемы еврейского терроризма в Палестине: «Еврейский народ весьма хорошо знает, что я – его друг».
Черчилль рассматривал евреев как один из народов – творцов истории. Ему была близка борьба евреев – и их борьба за выживание, и борьба за создание своего государства. Его собственная политическая карьера, казалось, текла среди водоворотов еврейской истории. Ее отмечали такие вехи, как поиски евреями стран, где они могли бы укрыться от преследований перед Первой мировой войной; их надежды на создание национального очага в Палестине во время Первой мировой войны и после нее; их борьба за создание своей общины в Палестине в период между двумя мировыми войнами; проклятие нацизма; восстановление еврейской жизни и еврейской государственности после Второй мировой войны; борьба за выживание Государства Израиль в первое десятилетие его существования; и, в целом, поиски евреями своего места в мире. Все это были основополагающие аспекты еврейской истории, с которыми карьера Черчилля была неразрывно связана.