Перед своим восемнадцатым днем рождения Черчилль упомянул в письме к матери о том, что «молодой Ротшильд» – Натаниэль, второй сын первого барона Ротшильда, учившийся вместе с ним в Харроу, «жадно пожирал яйца и все остальное. Это выглядело отвратительно!» Пятьдесят лет спустя уже сын «молодого Ротшильда», Виктор Ротшильд, ставший перед Второй мировой войной третьим бароном Ротшильдом, занимался проверкой получаемых Черчиллем подарков в виде еды и сигар на предмет обнаружения в них яда. За храбрость, проявленную Виктором Ротшильдом при обезвреживании бомбы, спрятанной в ящике с луком – бомбы, которая должна была взорваться в одном из британских портов, – Черчилль представил его к награждению Крестом Георга.
Другой хорошо знакомой Черчиллю ветвью семейства Ротшильдов была семья Леопольда Ротшильда, в чьем доме в Ганнерсбери неподалеку от Лондона он обедал в 1895 году в бытность свою младшим офицером британской армии, и с сыном которого, Лайонелом, ставшим впоследствии членом парламента от партии консерваторов, он дружил. Лайонел учился в школе вместе с младшим братом Черчилля Джеком. «Он симпатичный паренек, – писал Черчилль Джеку, – и Лео Ротшильд будет тебе очень благодарен, если ты позаботишься о нем». Черчилль добавлял: «Их благодарность может облечься в практическую форму, поскольку у них есть очаровательное имение в Ганнерсбери, куда они могут тебя пригласить».
Еврейским приятелем родителей Черчилля был также родившийся в Германии специалист по болезням горла сэр Феликс Симон. В 1896 году, незадолго до того как Черчилль отправился служить в Индию, он консультировался с Симоном по поводу своего дефекта речи – неспособности произносить букву «c». Исправить этот дефект можно было с помощью операции, но Симон отговорил Черчилля от ее проведения, объяснив будущему премьеру, что «при надлежащем терпении и настойчивости» тот сможет научиться бегло говорить и без операции. «Я только что познакомился с совершенно удивительным молодым человеком», – рассказывал после встречи с Черчиллем Симон своей жене. Делясь с Симоном своими планами, связанными с военной службой, Черчилль признался: «Конечно, в мои планы не входит стать профессиональным военным. Я лишь хочу набраться опыта. Когда-нибудь я стану государственным деятелем – таким же, как мой отец».
Родители Черчилля дружили также с родившимся в Австрии бароном Морисом де Гиршем, ведущим еврейским филантропом; они были частыми гостями в его доме в Лондоне. Приемный сын барона Морис, известный как «Тути», позднее получивший титул барона де Форест, впервые встретился с Черчиллем в конце 1880-х годов во время скачек в Ньюмаркете, когда Черчилль побывал на приеме в доме Гиршей. Однажды во время школьных каникул Черчилль гостил в доме Гиршей в Париже.