26.5.1942. Первый боевой вылет — с аэродрома Уразово осуществлена доставка груза в окружение частям Красной армии около деревень Лазовеньки, Михайловки, Крутоярки (район Балаклеи Харьковской области).
Середина июня 1942. Часть самолетов полка вошли в оперативную группу транспортных самолетов для обеспечения частей 2-й ударной армии, ведущей упорные бои в окружении.
25.6.1942—19.8.1942. С аэродрома базирования полк наносил бомбардировочные удары по коммуникациям противника, главным образом по железнодорожным узлам Курск, Орел, Вязьма, Щигры, Льгов, Полтава и Ржев.
30.7.1942. Переименован в 101-й авиационный полк дальнего действия.
22.8.1942—15.9.1942. Перебазирован на оперативный аэродром Балашов.
13.9.1942. Полк переведен на новый штат № 015/236, так появляется третья эскадрилья. Согласно новому штату количество самолетов Ли-2 в полку было доведено до тридцати.
15.9.1942. Полк поступает в распоряжение Центрального штаба партизанского движения.
23.2.1943—10.3.1943. 10 самолетов 3-й эскадрильи полка участвовали в транспортно-десантной операции по заданию 1-й армии и ВДВ, обеспечивая оперативную группу генерал-полковника Хозина, полеты выполнялись с оперативных аэродромов Дулово (20 км южнее г. Осташкова) и Вешки (75 км западнее г. Осташкова), а также десантирование группы из 89 человек и сброса груза весом 5500 кг в район оз. Лучно (234 км западнее г. Осташкова) по заданию начальника авиации ВДВ в интересах Ленинградского штаба партизанского движения.
29.7.1943—14.8.1943. Полк выполняет задание Волховского фронта по разрушению узлов сопротивления и уничтожению войск противника на переднем крае фронта в районе Синявино, ст. Мга и совхоза «Торфяник», вылеты производились с оперативного аэродрома Кашино.
19.8.1943—21.9.1943. Полк производит бомбардировки вражеских войск, техники, танков и артиллерийских позиций на Смоленске-Брянском направлении.
25.9.1943. Полк принимает участие в Днепровской десантной операции, с оперативного аэродрома Лебедин.
30.9.1943 — 28.10,1943. Действуя с аэродрома базирования Воротынск (Калужская обл.), авиаполк наносит авиаудары на рубеже Великие Луки — Витебск — Могилев — Мозырь.
15.9.1943. Полку было вручено Красное знамя: 13.12.1943—26.1.1944. Полк действует с оперативного аэродрома Левашово, принимает участие в ликвидации блокады г. Ленинграда.
7.2.1944—27.2.1944. Действуя с оперативного аэродрома Левашово, экипажи полка произвели 199 боевых самолето-вылетов на бомбардирование воеяно-промышленных объектов Финляндии в городах Хельсинки, Турку, Хапко, Лависа, Котка.