Проблема наследника стала делом его окружения. Нам неизвестно, сколько брачных партий ему предлагалось, сколько супругов в угоду принцепсу готовы были предоставить ему своих жен, поскольку выбор избранницы приносил множество выгод ее семье. Пока же у него не было жены, первыми дамами государства после смерти Антонии являлись три сестры принцепса, которые были представлены на монетах и упоминались в официальных клятвах. Имел ли Калигула с ними кровосмесительную связь?
Самой амбициозной из них была Агриппина II, жена Гнея Домиция Агенобарба. Но после того, как она родила 15 декабря 37 года Нерона, о ее интимных связях ничего не было известно. Амбиции могли подтолкнуть ее в объятия брата, но не будем забывать, что именно она позднее была обвинена в намерении совершить подобное преступление со своим сыном Нероном. Впрочем, обвинения в инцесте были обычными в политических процессах того времени; Макрон, пытаясь нейтрализовать мужа Агриппины II накануне кончины Тиберия, обвинил его именно в интимной связи со своей сестрой.
Самая младшая из сестер, Юлия, родившаяся в 18 году, была женой Марка Виниция, но детей у них не было. Нам неизвестно, много ли у нее было любовников, но, похоже, что амбициями она не отличалась. Остается Друзилла, самая известная из всех троих. Она родилась в 17 году и росла вместе с Гаем, который, будучи уже юношей, имел с ней интимную связь. Друзилла в 33 году вышла замуж за Луция Кассия Лонгина, но у них не было детей, и в 37 году Калигула развел их. Принцепс проявлял к ней особое расположение; Светоний же свидетельствует, что он открыто держал ее как законную жену и даже назначил во время своей болезни наследницей своего имущества и власти (Светоний, Калигула, 24). Однако это утверждение представляется надуманным, поскольку везде Друзилла представлена как сестра Калигулы, и только; сомнительно и то, что она могла быть назначена наследницей в то время, когда еще был жив Гемелл. Следует все же различать частные дела и политические решения.
Известно, что в конце зимы или в начале весны 38 года Калигула по любви с первого взгляда женился на Ливии Орестилле, Друзилла же была выдана замуж за Марка Эмилия Лепида. Молодой нобиль из старинной знатной семьи Гай Кальпурний Пизон пригласил принцепса на свадебное пиршество по случаю бракосочетания с Корнелией Ливией Орестиллой (или Орестиной). Однако принцепс сам увлекся невестой, приказал отнять ее у мужа и увез к себе, чтобы жениться на ней. Этот брак был хорошей партией, поскольку Орестилла, дочь и сестра консулов, происходила из старинной и знатной республиканской семьи. Луций Кальпурний Пизон не противился воле Калигулы и за это был награжден введением в арвальское братство.