Весной 1890 года Матильда окончила училище экстерном и как Кшесинская 2-я была зачислена в труппу Мариинского театра. Кшесинской 1-й была ее сестра Юлия, служившая в кордебалете Мариинки с 1883 года. Уже в первый свой сезон Кшесинская станцевала в двадцати двух балетах и двадцати одной опере (тогда было принято делать в оперных представлениях танцевальные вставки). Роли были небольшие, но ответственные и позволяли Мале блеснуть своим талантом.
В старости Матильда писала о жизни в училище: «Все контакты между мальчиками и девочками были строго запрещены, и требовалась незаурядная ловкость и изобретательность, чтобы обменяться записочками или хотя бы улыбками. Во время репетиций и уроков танца классные дамы зорко следили за тем, чтобы между мальчиками и девочками не было никаких многозначительных взглядов и условных жестов. И все же нам каким-то образом всегда удавалось переброситься словом и пофлиртовать. Это давно стало традицией, и у каждой из нас был приятель, с которым мы могли пококетничать. Такая игра доставляла нам огромное удовольствие. Наши мимолетные романы и увлечения были совсем еще детскими. Однако, несмотря на все запреты и строгий, почти монастырский уклад жизни, бывали случаи, когда возникшая между учениками симпатия перерастала в настоящую любовь».
Зато летом в Красницах царили совсем другие правила. К Кшесинским постоянно приезжали гости из Петербурга, особенно много их было по субботам и воскресеньям. Любили к ним наведываться и соседи, среди которых преобладали молодые люди.
Матильда росла умной и развитой девочкой. О таких А.П. Чехов писал, что они «с двенадцати лет научились не замечать этих несносных мужчин».
О своих увлечениях Матильда вскользь упоминает в «Воспоминаниях»: «Четырнадцатилетней девочкой я стала кокетничать с молодым англичанином Макферсоном. Я не была в него влюблена, но мне нравилось флиртовать с красивым и элегантным юношей. В день моего рождения он приехал к нам со своей невестой, и это больно задело меня. Такого оскорбления я стерпеть не могла и решила отомстить. Выждав подходящий момент, когда все собрались за столом и англичанин сел рядом с ней, я, как бы случайно, завела разговор о том, что люблю рано утром, еще до утреннего кофе, ходить в лес за грибами.
Я с воодушевлением описала прелести ранней прогулки в надежде, что рыбка попадется на крючок. Ждать пришлось недолго. Макферсон любезно попросил разрешения меня сопровождать. Бросив взгляд на его спутницу, я секунду помолчала, а потом сказала, что не возражаю, если он получит на это ее разрешение. Это было сказано в присутствии всех гостей, и ей не оставалось ничего другого, как согласиться. На следующее утро мы с Макферсоном чуть свет отправились в лес за грибами. Он подарил мне прелестное портмоне из слоновой кости, украшенное незабудками. Подобный подарок как нельзя лучше подходил такой девушке, как я. Со сбором грибов в то утро у меня не ладилось, а под конец прогулки вообще создалось впечатление, что англичанин напрочь забыл о своей невесте. После этого я стала получать от него любовные письма и цветы. Но очень скоро это развлечение мне надоело. И все же его свадьба с этой девушкой расстроилась. Это был первый грех, который я взяла на душу».