В заговоре против президента Кеннеди Руби являлся одной из центральных фигур. Подробности стали известны только несколько лет спустя. Застрелив Освальда, он, как сначала казалось, мог надеяться остаться безнаказанным. Репортеры сообщали, в каком хорошем настроении пребывал он в своей камере: с бутылкой виски на столе и постоянной сигарой во рту.
Но вскоре поведение его резко изменилось. Руби заявил, что хочет «все как есть выложить». И заявил он это не кому-нибудь, а самому Эрлу Уоррену, после того как тот лично допрашивал его в далласской тюрьме. Руби просил доставить его в Вашингтон, где он скажет всю правду, а в Техасе он этого сделать, не рискуя жизнью, не может. Уоррен ему отказал.
«Что ж, — сказал Руби, — тогда вы больше меня никогда не увидите».
И в этом опытный гангстер оказался прав: за совсем короткое время «рак» прикончил дотоле вполне здорового человека. Его смерть в начале 1967 года следует рассматривать во взаимосвязи с новым расследованием, которое началось несколькими неделями раньше.
Джим Гаррисон, старший прокурор округа Новый Орлеан (штат Луизиана) начал самостоятельное расследование в октябре 1966 года по рекомендации сенатора от Луизианы Рассела Б. Лонга.
Официально клан Кеннеди отнесся к этому сдержанно, но Гаррисон получил одобрение бостонского кардинала Кашинга, считавшегося другом семьи Кеннеди. Основанный в Новом Орлеане «Комитет совести», в который вошли 50 богатых предпринимателей города, дал субсидии на финансирование этого расследования. Решающим же для Гаррисона была поддержка со стороны видного нью-йоркского адвоката Марка Лейна, который в своей вышедшей в 1966 году книге «Торопливое суждение» подверг «Доклад Уоррена» уничтожающей критике. После убийства Кеннеди Лейн снял фотокопии с протоколов канцелярии окружного прокурора Далласа Уэйда, в которых примечательные факты просто бросались в глаза.
Адвокат Дин Эндрюс из Нового Орлеана показал под присягой: «23 ноября 1963 года в мою контору явился человек, назвавшийся Клемом Бертрандом, и попросил меня, чтобы я взял на себя защиту Ли X. Освальда на предстоящем процессе. Клиент явился ко мне под фальшивым именем, но я знаю: это был коммерсант Клей Л. Шоу, проживающий в Новом Орлеане. Об этом факте я поставил в известность отделение ФБР в Далласе». Дина Эндрюса неоднократно допрашивали агенты ФБР. Заключительный протокол ФБР направило комиссии Уоррена с примечанием, что Эндрюс от своих прежних показаний отказался.
Лейн и Гаррисон попытались установить контакт с Эндрюсом, но лишь узнали, что адвоката настойчиво предостерегали на тот случай, если он снова вздумает заговорить о «Клеме Бертранде» или Клее Л. Шоу. Оказалось, что названный бизнесмен служил в ЦРУ и дослужился до звания майора. После официального ухода на пенсию он занимался в Новом Орлеане коммерцией. Одновременно он продолжал оставаться доверенным лицом ЦРУ.