Затем Аль-Капоне поехал на совещание гангстерских боссов в Атлантик-Сити и провел еще день на море с одним из своих «горилл». 16 мая он возвращался в Чикаго. По дороге, в Филадельфии, неожиданно отказал мотор автомашины и пришлось искать мастерскую для ремонта. У городского кинотеатра Аль-Капоне попал в устроенную полицией проверку документов. Усердные «копы» обыскали его и обнаружили револьвер в элегантной кожаной кобуре.
— Эго — мое личное оружие, — развязно объяснил Капоне, — а вот и разрешение на него.
— Но разрешение выдано в Чикаго, и в штате Пенсильвания оно недействительно. Вы арестованы, мистер, за незаконное ношение оружия!
Все произошло очень быстро, через 17 часов процесс был закончен, и Аль-Капоне на целый год стал заключенным тюрьмы Холмсберг. Организация его пока что в основном продолжала действовать без помех.
В тюрьме Скарфэйс первый раз в жизни почувствовал себя свободным и раскованным. «За все долгие годы моей службы мне никогда еще не приходилось видеть более покладистого, веселого и услужливого арестанта. Он идеальный заключенный», — вспоминал впоследствии тюремный врач.
Всеобщее удивление, вызванное тактикой Аль-Капоне, стремившегося к возможно скорейшему окончанию процесса и немедленному оглашению приговора, рассеялось, когда мэр Филадельфии заявил представителям прессы: «По донесениям, которые я имею, Аль-Капоне после совещания со своими соперниками ощущал грозящую ему смертельную опасность. Он скрывался от одной банды, которая хотела его убить. Поэтому совещание и состоялось в Атлантик-Сити, а не в Чикаго. Если бы он не был заинтересован в том, чтобы попасть в тюрьму, он бы боролся на суде до последнего». Итак, пунктом № 2 обвинения стало незаконное ношение огнестрельного оружия, хотя «отдых» за тюремными стенами, похоже, действительно не противоречил желаниям Аль-Капоне.
Зато совсем не по вкусу гангстеру пришелся пункт № 3 обвинения — уклонение от уплаты налогов. Это был «нетрадиционный» ход ФБР и работающего в связке с джи-менами налогового департамента. В самом деле, получалось так, что с 1924 года Аль-Капоне приобрел огромное состояние, но не уплатил с него ни единого цента налогов. И вот против него было выдвинуто примечательное обвинение в том, что он не сообщал государству о своих преступлениях и прибыли, полученной от них, а посему оно не имело возможности взимать с него подоходный налог.
Само собой разумеется, расследование по данному пункту было непростым, ибо гангстер сделал все возможное для сокрытия своих прибылей. Ревизоры мучились целых два года, а итог был не так внушителен. Доказать удалось лишь то, что за период с 1924 по 1929 год доходы Аль-Капоне составили не менее одного миллиона, что означало неуплату налогов в сумме около 185 тысяч долларов. Аль-Капоне тратил свои деньги в открытую, и можно было считать, что в действительности речь шла о гораздо большей, многомиллионной сумме. Противоречие между своими официально установленными доходами и фактическими расходами Аль-Капоне объяснил с подкупающей наивностью: «Один миллион — из собственного кармана, а остальные одолжил». Поскольку обратное доказать не удалось, засчитали только один миллион. На суде в Чикаго установили: за период с 1925 по 1927 год подоходный налог не уплачен, а за 1928—1929 годы нет сведений о доходах. За все вместе Аль-Капоне приговорили к десяти годам тюрьмы и 50 тысячам долларов денежного штрафа. Приговор был вынесен 24 октября 1931 года, и апелляционные инстанции, вплоть до Верховного суда США, утвердили его.