Как-то раз (это было за несколько дней до казни героев-антифашистов) Кент, вызванный на очередной допрос, увидел в коридоре подземной гестаповской тюрьмы Харро Шульце-Бойзена, которого конвойные вели прямо ему навстречу. Когда они поравнялись, Харро сделал вид, что не узнал Кента. Лица обоих разведчиков, казалось, ничего не выражали. Они прошли мимо, словно случайные прохожие на улице. О чем думал в этот миг немецкий патриот – навсегда останется тайной.
Допрашивали Кента и по поводу его поездки в Прагу. Од с легким сердцем говорил, что Ольгу и Францишека Воячек в жизни не видел, а в столице Чехословакии занимался сугубо коммерческими делами.
Чем дольше продолжались допросы, тем больше Кент убеждался, что стратегию своих показаний построил безукоризненно. Он признавал лишь то, что гестаповцам и абверу было известно и без него. Он не выдал ни одного из членов своей резидентуры, сумел скрыть все каналы передачи и получения информации. Еще не зная об аресте Леопольда Треппера и некоторых других разведчиков, Кент, тем не менее, был рад, что во время приема бельгийской резидентуры и в ходе создания резидентуры в Марселе строго соблюдал конспирацию и не допустил к информации о своих агентах и явках посторонних людей. Его технику ответов на вопросы следствия без преувеличения можно было назвать филигранной, и этим он мог по праву гордиться. В борьбе интеллектов он шаг за шагом начинал одерживать верх, хотя в его положении это вряд ли могло что-либо изменить.
25 ноября 1942 года Кента в очередной раз вызвали на допрос в кабинет Штрюбинга. Там находились шеф гестапо Мюллер, офицеры Панцингер, Копков, Ортман и сам хозяин кабинета. Кенту было предъявлено донесение Карла Гиринга, из которого следовало, что 24 ноября 1942 года капитан абвера Пипе и начальник зондеркоманды «Красная капелла» Гиринг арестовали резидента советской военной разведки в Париже Жана Жильбера. Уже в машине, в которой его везли в гестапо, он назвал свое настоящее имя – Леопольд Треппер и предложил спецслужбам свое сотрудничество.
Гестаповцы внимательно следили за реакцией Кента при ознакомлении с этим документом, но реакции не последовало. Разведчик, прочитав текст, отложил его в сторону и вопросительно посмотрел на Штрюбинга, руководившего допросом. Тот не сдержался и раздраженно спросил, почему Кент не может быть столь же сговорчивым, как и его коллега? Пожав плечами, Кент заметил, что поведение Треппера – это его личное дело.
В 1956 году, как вспоминал А. М Гуревич, сотрудники КГБ СССР провели его очную ставку с Леопольдом Треппером. После ее завершения они