Брайон начал писать стихи и рисовать, рисовал он все больше и больше. Девятнадцатилетним он выставляет свои рисунки в галерее «Четырех путей» на бульваре Распай вместе с сюрреалистами, среди которых были Пикассо, Дали, Макс Эрнст, Магритт и Мэн Рэй. Но его работы вызвали раздражение Андре Бретона, и он специально приехал на вернисаж проследить за тем, чтобы работы Гайсина были сняты и на их место повешены работы Поля Элюара. Во время войны Брайон встретит в Нью-Йорке многих сюрреалистов, в том числе и Матта Эшауррена, и строгого Бретона.
В 1940 г. Брайон переехал в Нью-Йорк, где жил до 1949-го, в основном он рисовал костюмы для бродвейских мюзиклов. Много времени проводил в Гарлеме, часто он был единственным белым в комнате, и, как правило, его принимали за чьего-то белого кузена. В то время его близким другом был либреттист Джон Ля Туш, который написал тогда большой хит для «Cabin in the Sky» – «Taking a Chance on Love». Это был заметный человек, который любил привлекать к себе внимание: «Я зарабатываю больше денег, чем президент Соединенных Штатов!» или «Если вы сейчас же не выбросите деньги в окно, вы больше никогда не войдете в дверь».
К сожалению, Брайон пропустил начало появления в это время в клубах бибопа: «В те великие для 52-й улицы дни я постоянно оказывался не там, где надо. Я всегда был у Клуппа, или Тони, или еще где-то, где угодно, но только не там, где надо. Как-то раз я болтался там и решил спросить у Билли Холидэй, где можно затариться, она вспомнила нас с Джоном Ля Тушем, дала нам ключи от своей квартиры, мы взяли тачку и поехали к ней, на пианино стояла большая лампа, мы сняли с нее абажур и нашли пару косяков. Но вместо того, чтобы посидеть у нее в квартире, Туш повез меня обратно – послушать, что он написал для нового бродвейского мюзикла».
Многие приятели Брайона были гомосексуалистами. Что тогда представляла из себя его жизнь, можно понять из письма, которое актер и фотограф Карл Ван Вечен написал Джону Бреону в сентябре 1949 г.: «Прошлой ночью Брайон Гайсин устроил классную вечеринку для меня в доме Джона ля Туша. Там были Мэг Мандэй и Беатриса Пиазон, Нора Кей (из балета) и Розелла Хайтауэр, которая на следующей неделе должна была танцевать в Париже в Cuevas Ballet и Гор Видал[56], the Perpers и Дональд Ангус (Элис его до сих пор помнила) и еще много-много кого, белых и черных. В 2:30 ночи стала петь Юанита Холл (South Pacific), двое юношей негров разделись и принялись восхитительно танцевать».
Тогда Уильям Берроуз и Брайон Гайсин едва не встретились, потому что первой женой Берроуза была Ильза Клаппер, секретарша Джона ля Туша. Брайон хорошо помнил ее: «Немка с моноклем, одетая в грубоватый твидовый костюм… Помню как-то я сидел у ля Туша, зазвонил телефон, и она взяла трубку: “Если это Уильям Берроуз, не пускай его сюда. У него пистолет!” А я еще подумал: “Кто он такой, этот Уильям Берроуз? В смысле, как она может быть замужем за таким человеком, наверняка он шутит”. А он сказал, что “она и в самом деле замужем за этим сумасшедшим придурком, и я совершенно не хочу видеть его здесь”. “О!” – ответил я. Это был первый раз, когда я о нем услышал».