Ольгерд, занятый войной с крестоносцами, смог ответить на удар Дмитрия Московского лишь в конце 1370 г. Состоялась вторая «литовщина». Ольгерд вел полки своих сыновей и братьев, а также с ним выступили войска великого князя Тверского Михаила и великого князя Смоленского Святослава. Поход не был неожиданным для москвичей. Князь Дмитрий хорошо подготовил пограничный город Волоколамск к отражению атаки.
В 1370 г. под Волоколамском произошло двухдневное сражение. С московской стороны им руководил князь Василий Иванович Березуйский, который погиб от раны, полученной в ходе боя. Князь Василий находился на мосту, когда вражеский воин, оказавшийся под мостом, пронзил его снизу копьем. Не сумев взять Волоколамск, Ольгерд двинулся к Москве. В декабре 1370 г. его полки появились около столицы князя Дмитрия. Новая осада Москвы Ольгердом длилась 8 дней и тоже не принесла ему успеха. Обороной Москвы руководил на этот раз один 19-летний великий московский и владимирский князь Дмитрий. Митрополит Алексей поехал за помощью в Нижний Новгород, а 15-летний князь Владимир Серпуховской успел съездить к великому князю Рязанскому Олегу и привести от него на подмогу рязанские и пронские полки. Владимир занял городок Перемышль и готовился нанести удар во фланг армии Ольгерда.
Неудача под Москвой и угроза долгой войны в зимнее время с москвичами и их союзниками заставила Ольгерда пойти на переговоры. Ольгерд и Дмитрий договорились о перемирии «до Петрова дня». Также, по некоторым источникам, шла речь о возможном в будущем браке двоюродного брата Дмитрия Московского князя Владимира Андреевича Серпуховского с Еленой, дочерью Ольгерда и соответственно племянницей тверского князя Михаила Александровича. Брак состоялся летом 1371 г. и был устроен митрополитом Алексеем в то время, когда Дмитрий Московский находился в Орде. По другим источникам, этот брак состоялся в 1372 г. и венчал собой очередное замирение Ольгерда и московских князей. Покидая московские земли в 1370 г., Ольгерд, по сообщению летописцев, шел «с опасением», «боясь погони».
В ходе войны с Михаилом Тверским у Дмитрия Московского осложнились отношения с ордынцами, включая прежнего к нему доброхота темника Мамая. Московский князь оказался совсем не тем улусником, на которого рассчитывал Мамай, давая в свое время ему ярлык на великое княжение. В 1370 г. Мамай решил передать ярлык на великое княжение Владимирское великому князю Тверскому Михаилу Александровичу. В 1371 г. князь Михаил съездил в Орду за ярлыком и два года (1371–1372) провел в военных походах против Дмитрия Московского. Он опустошил Костромскую волость, взял Мологу, Углич и Бежецк. Вместе с Кейстутом Гедиминовичем и Андреем Ольгердовичем пытался захватить Переяславль-Залесский. «Взял град Дмитров, а посад и села пожже, а бояр многое множество и людей с женами и детьми сведе в Тферь», — повествует «нейтральная», составленная на русском Севере летопись Авраамки. Желая поставить под свой контроль Новгород Великий Михаил Александрович занял Торжок.