Однако все эти дела тверского князя не переломили ход событий в его пользу. Еще в 1371 г. владимирцы не пустили князя Михаила с его ярлыком в город, а московский князь Дмитрий отказался ему присягать. Ордынский посол, который ехал с Михаилом, чтобы ввести его в великое княжение Владимирское отбыл в Москву, где через него выкупили из Орды тверского заложника княжича Ивана, сына Михаила Тверского. За княжича Дмитрий Московский заплатил сумму, превышающую годовой выход со всех княжеств великого княжения Владимирского. Теперь Иван Михайлович стал заложником в Москве. На стороне Михаила Тверского опять выступил Ольгерд, а навстречу ему вышел Владимир Серпуховской. Но воевать они не стали. Под Любутском между Великим княжеством Литовским и Русским с одной стороны и великим княжеством Московским с другой был наконец заключен мир (1372).
Теперь Михаилу Тверскому надо было рассчитывать только на свои силы. Между тем Дмитрий Московский сумел собрать вокруг себя коалицию всех князей Северо-Восточной Руси, а к тому же вернул себе ярлык на великое княжение Владимирское. Великий князь Московский Дмитрий Иванович в 1371 г. с дарами съездил к Мамаю, и тот от имени нового хана 9-летнего Мухаммада-Булака дал ему ярлык на великое княжение Владимирское. Однако князь Дмитрий Иванович не торопился собирать для Мамаевой Орды дань или помогать Мухаммад-Булаку бороться с другими Чингизидами за сарайский престол. Кстати, перестал возить в Сарай ордынский выход и великий князь Рязанский Олег Иванович. (Рязанское княжество не входило в великое княжение Владимирское, а великие владимирские князья не являлись «братьями старейшими», т. е. сеньорами для рязанских князей). В 1374 г. отношения Мамая и Дмитрия Московского окончательно испортились.
В это время рано возмужавший князь Дмитрий Иванович уже не нуждался в боярской опеке. Конечно, это не всем нравилось в Москве. В 1374 г. из Москвы в Тверь бежали два знатных боярина — Некомат Сурожанин и Иван Васильевич Вельяминов (сын последнего московского тысяцкого, нового тысяцкого князь Дмитрий решил не назначать). С появлением московских перебежчиков в Твери Михаил Александрович Тверской начал новую кампанию против Дмитрия Московского. Тверской князь опять получил ярлык на великое княжение Владимирское (1374) и напал на Торжок и Углич. Однако почти все князья великого княжения Владимирского и даже великий князь Смоленский Святослав на этот раз выступили на стороне Москвы.
Ханский ярлык тверского князя на фоне продолжавшейся в Орде «великой замятии» мало что уже значил. В московской волости — Переяславле-Залесском в 1374 г. произошел съезд князей, которые ратовали, как предполагает ряд историков, за совместную борьбу против Орды. В Переяславль приехали не только князья подконтрольной Орде Северо-Восточной Руси, но и князья из Великого княжества Литовского и Русского. После съезда тесть Дмитрия Московского суздальско-нижегородский князь Дмитрий Константинович велел своему сыну Василию Кирдяпе уничтожить ордынского посла Сарайку и его отряд, находившийся в Нижнем Новгороде, что и было сделано. А в 1375 г. новгородские ушкуйники на 70 лодках совершили набег на Булгар и Сарай. Булгар откупился от них данью, а столица Золотой Орды была взята и разграблена.