В 1368 г. 15-летний Владимир с 18-летним Дмитрием сели в осаду в новопостроенном московском белокаменном кремле. Тем временем серпуховской полк Владимира сумел прогнать литву (западно-русские отряды Ольгерда) из Ржева, а потом сражался в составе московского войска на Тростне. Не сумев овладеть Москвой, Ольгерд подался восвояси.
В 1370 г. великий князь Ольгерд видимо, осознал бесперспективность претензий Михаила Тверского и пошел на мир с Москвой. Заключение мира сопровождалось договором о браке Владимира Серпуховского с дочерью Ольгерда Еленой (1371). После женитьбы Владимира в 1372 г. великий московский князь Дмитрий Иванович заключил с ним новый «ряд» и передал в удел Владимиру земли по реке Протве и города Дмитров и Галич.
Памятник Владимиру Храброму в Малоярославце
Потом летописец видит Владимира Андреевича в Новгороде Великом. Здесь Владимир, как московский наместник, в 1372 и начале 1373 гг. борется с происками Твери, Великого княжества Литовского и Русского, воюет как достойный праправнук Александра Невского с ливонскими крестоносцами. Чуть позже, в 1373 г., по призыву Дмитрия Ивановича Владимир спешит с дружиной на Оку, где ожидался набег татарского отряда. В Золотой Орде царила «великая замятия» (междоусобица), и отдельные царевичи, согнанные с улусов, или просто шальные «находчики» вторгались в русские границы с целью грабежа.
Забота о собственном уделе и другие дела Владимира в 1370-е гг
Для укрепления обороны пограничного Серпуховского княжества Владимир Андреевич возводит в 1374 г. на месте старинного большого села Серпуховское мощную по тем временам дубовую крепость. Дата ее возведения и считается временем основания Серпухова. Внутри крепости были поставлены и княжеские палаты, стены которых Владимир приказал расписать видами Москвы.
Рядом с городом князь решил построить монастырь, хотя один монастырь — Владычин, основанный здесь митрополитом Алексеем, уже стоял. Для выбора места новой обители Владимир Андреевич пригласил самого почитаемого тогда на Руси подвижника — Сергия Радонежского. Сергий выбрал село Высокое. Здесь и был поставлен новый монастырь, а первым его настоятелем стал ученик Сергия Радонежского — Афанасий. И Владычин монастырь, и княжеский Высоцкий монастырь были посвящены Богородице. Первая церковь княжеского Высоцкого Богородичного монастыря была освящена в 1380 г.
В 1375 г. Москве удалось создать из многих великих и удельных князей большую антитверскую коалицию, деятельным членом ее был и серпуховской князь Владимир. В результате общего похода на Тверь Дмитрий Московский смог наконец вырвать у Михаила Тверского докончание (договор), где тот признавал ярлык на великое княжение Московское вотчиной московских князей (т. е. их наследственным владением), себя называл «братом молодшим» великого московского князя и обещал, «если Бог переменит Орду» и будет Дмитрий воевать с ней, идти ему на помощь. Кстати, это докончание Дмитрия Московского и Михаила Тверского — первый документ, где зафиксирована готовность Москвы к возможной войне с Ордой.