За свои действия на Куликовом поле Владимир Андреевич получил прозвания Храброго и Донского. Историки редко используют последнее, чтобы не вызывать путаницы, т. к. и Дмитрий, тяжело контуженный в Куликовском сражении, заслужил «титул Донского». Но летописцы называли Владимира Донским, прозвания Донской и Храбрый вошли в эпитафию на надгробной плите на захоронении Владимира Серпуховского в Архангельском соборе Московского Кремля.
Необычайно решительно князь Владимир действовал в 1382 г. в ходе нашествия хана Тохтамыша на Русь. Собственно, Владимир Андреевич оказался единственным русским князем, который не побоялся выступить против Тохтамыша лично. В отличие от темника Мамая Тохтамыш был Чингизидом и законным обладателем золотоордынского трона. Это помогло ему с помощью эмира Тимура (Тамерлана) прекратить «великую замятию» и восстановить единство Золотой Орды. Инерция политического сознания на русском северо-востоке была еще велика, и князья, готовые во главе с Дмитрием Московским и Владимирским сражаться против узурпатора Мамая, вовсе не были так решительны в отношении «законного царя» Тохтамыша. Собрать вновь общерусскую коалицию в 1382 г. не удалось. Большинство северо-восточных русских князей признали власть Тохтамыша. Москва, оставленная Дмитрием Донским, была взята обманом и сожжена, жители ее погибли. Но навстречу Тохтамышу выступил Владимир Серпуховской. Под Волоколамском он разбил передовой отряд татар, и хан прекратил нашествие и ушел в Степь.
Однако зависимость от Золотой Орды великого княжения Владимирского вместе со всеми входящими в нее великими и удельными княжествами была восстановлена. Дмитрий Иванович Московский получил ярлык и возобновил выплату дани Орде. Заложником в Сарае был в 1382 г. оставлен княжич Василий, старший сын Дмитрия Донского.
«Розмирье» с Дмитрием Донским
До 1388 г. Дмитрий Донской и Владимир Донской Храбрый жили мирно. Но в 1388 г. летопись сообщает о «розмирье» между ними.
В это время на родину из Золотой Орды бежал княжич Василий Дмитриевич. Боясь и гнева отца, и ханского гнева, он искал покровительства у литовского князя Витовта. По Кревской унии 1385 г. (договору между Литвой и Польшей) Ягайло Ольгердович женился на польской королеве Ядвиге, принял католичество и стал польским королем Владиславом. Однако его противником в борьбе за литовско-русский престол выступил Витовт Кейстутович, двоюродный брат Ольгерда-Владислава и сын Кейстута Гедиминовича (брата и соправителя Ольгерда Гедиминовича). Большинство населения русско-литовского государства поддержало Витовта, и вскоре он стал наместником Ольгерда в литовско-русских землях, а впоследствии по Городельской унии 1413 г. — и великим князем Литовским и Русским. Витовт поддержал княжича Василия и согласился выдать за него свою дочь Софью. Этот брак делал 18-летнего Василия обладателем могущественного союзника и давал ему надежду стать наследником московского великого стола, оттеснив от него дядю — Владимира Андреевича.