В 1023 г. Ярослав не оказал Мстиславу отпора. Он был отвлечен событиями, которые разворачивались на северо-востоке Руси. В Суздальской земле на фоне голода шли волнения и локальные восстания, где верховодили языческие волхвы. В Киеве великий князь отсутствовал, и Мстислав счел это удобным для захвата столицы Руси. Однако киевляне не захотели видеть своим правителем тмутараканского князя. Они заперлись в городе и не пустили Мстислава. Он вернулся к Чернигову.
А. И. Иванов. Единоборство князя Мстислава Владимировича Удалого с касожским князем Редедей. 1812 г.
Судьба великокняжеского киевского стола должна была решиться в войне братьев. Ярослав уже спешил в Поднепровье. Воспользовавшись очередной раз помощью новгородцев, Ярослав нанял за морем варяжскую дружину во главе с Якуном. Этот Якун в русских источниках назван братом варяжского конунга Африкана. Летописное сообщение и свидетельство Киевско-Печерского патерика утверждают, что Якун был «слеп» и носил «златотканный луд». Образ слепого плохо вяжется с ролью Якуна, который в 1024 г. стал главным воеводой киевско-варяжских сил. В. Н. Татищев и Н. М. Карамзин предполагали, что у Якуна были как-то повреждены глаза, отчего он носил на них повязку («луд»). Но из контекста источников, «луд» скорее упомянут как одежда, можно предположить, что это был плащ. Историк Н. П. Ламбин предположил, что слово «слеп» — это ошибка переписчика, которую потом начали тиражировать более поздние авторы. Варяг Якун был не «слеп», а «с леп» (т. е. красив) и носил златотканный «луд» (плащ). И. Н. Данилевский предположил, что летописец, написавший о Якуне, что он не просто «леп», а «с леп», использовал игру слов, намекая на недостатки руководства киевско-варяжской рати. Ярослав был хром (он в детстве неудачно упал с коня), а Якун «с леп».
Так или иначе, но во главе с Якуном киевляне и варяги выступили для защиты прав Ярослава на великокняжеский стол. Войска Ярослава шли к Чернигову. Узнав об этом, Мстислав Храбрый устремился им навстречу. У городка Листвена недалеко от Чернигова противники увидели друг друга. Темнело, была ужасная погода. Стеной шел дождь, сверкали молнии, грохотал гром, и резкие порывы ветра уносили его звуки прочь.
Славянская быль. Художник Б. Ольшанский
Несмотря на бурю и опустившуюся ночь Мстислав решил атаковать. Он впервые в зафиксированной в источниках русской истории применил военное новшество, разбив единый строй своих воинов на центральный полк, полки правой и левой руки, а также выделив в резерв («засаду») свою тмутараканскую дружину. Позже такое построение употребляли все русские князья, включая Ярослава в битве с печенегами под Киевом в 1036 г.