Одна из самых известных легенд об Иване III: Иван III разрывает ханскую грамоту. Художник Шустов Н. С.
Наиболее ярким военным событием в истории правления Ивана III стала, пожалуй, вторая война с Литвой. Первая была «странной» войной, когда отряды сторон совершали набеги, а посольства предъявляли взаимные претензии. Вторая же стала «настоящей», с масштабными походами и битвами. Причиной ее явилось то, что московский государь сманил на свою сторону стародубского и новгород-северского князей, чьи владения оказывались таким образом под его властью. Отстоять такие приобретения без «правильной» войны было невозможно, и в 1500 г., последнем году уходящего XV столетия, она началась.
Главной стратегической целью был избран Смоленск, на который двинулась рать Юрия Захарьича, к которому затем подошли на помощь Д. В. Щеня и И. М. Воротынский. Здесь произошло одно из первых известных нам местнических столкновений: Даниил Щеня стал воеводой большого полка, а Юрий Захарьич — сторожевого. Он недовольно написал великому князю: «То мне стеречи князя Данила». В ответ последовал грозный окрик государя всея Руси: «Гараздо ли так чинишь, говоришь: в сторожевом полку быти тебе непригоже, стеречь княж Данилова полку? Ино тебе стеречь не князя Данила, стеречи тебе меня и моего дела. А каковы воеводы в большом полку, таковы чинят и в сторожевом полку, ино не сором тебе быть в сторожевом полку». Новый командующий, Даниил Щеня, показал себя с лучшей стороны и наголову разгромил со своими воинами 4 июля 1500 г. литовскую армию гетмана Константина Острожского в битве при Ведроши. В ноябре 1501 г. войска князя Александра Ростовского разбили рать Михаила Ижеславского под Мстиславлем. Смоленск все больше оказывался в окружении русских армий.
Иван III на памятнике Тысячелетия России
Однако взять его не удалось — в войну под влиянием литовской дипломатии вступил Ливонский орден. Боевые действия шли с переменным успехом. Пришлось перекинуть в Ливонию Даниила Щеню, однако и он временами терпел неудачи. Это сказалось и на операциях против литовцев: затеянный в 1502 г. поход на Смоленск провалился из-за слабой организации (руководил походом юный и неопытный княжич Дмитрий Жилка) и, вероятно, нехватки сил. В 1503 г. Московское и Литовское княжества подписали докончание, по которому первое получало Чернигов, Брянск, Новгород-Северский, Дорогобуж, Белый, Торопец и другие города, но Смоленск оставался за Литвой. Его присоединение станет единственным крупным внешнеполитическим достижением преемника первого государя всея Руси — Василия III.