СССР и США разошлись не только в оценке важности информации, поставлявшейся Пеньковским на Запад. Не удалось также получить вразумительный ответ на вопрос о том, как КГБ разоблачил Пеньковского. Вызвано это было тем, что и во время, и непосредственно после окончания «холодной войны» споры относительно скрытых фактов и побудительных мотивов в деятельности спецслужб и их агентов составляли суть непрекращавшей-ся тайной борьбы между КГБ и его западными оппонентами. Обе стороны традиционно стремились трактовать факты истории в благоприятном для себя свете.
В 1990 году официальный представитель КГБ выступил с заявлением. Из него следовало, что на след предателя вывел Чарльз Чисхолм, который прибыл в Москву в июне 1960 года на должность второго секретаря английского посольства. К тому времени КГБ было известно, что он и его жена являются матерыми шпионами. Наружное наблюдение за миссис Чисхолм и привело к Пеньковскому.
Согласно другой версии, советская радиоразведка перехватила и дешифровала послание, направленное в американское посольство в Москве, в котором фамилия Пеньковского особо была подчеркнута в связи с необходимостью немедленной выдачи ему визы для поездки на ярмарку в Сиэтл весной 1962 года.
Возможно также, что разоблачил Пеньковского советский агент в АНБ Джек Данлеп. Дело в том, что за пределами ЦРУ к отчетам Пеньковского были допущены очень немногие. Помимо директора АНБ к ним имели отношение еще примерно 20 сотрудников этого агентства. После обыска в доме Данлепа было найдено несколько не самых секретных документов, приписываемых «надежному советскому источнику». Их автором являлся Пеньковский. И хотя эти документы вряд ли могли привести к установлению его личности, они, вероятно, послужили для КГБ сигналом, что в советские военные круги проник предатель.
Еще одна версия основывалась на предположении, что Пеньковского выдал другой советский агент — подполковник Уильям Валлен, руководивший шифровальным отделом в Комитете начальников штабов министерства обороны США. Он тоже имел доступ к материалам, получаемым от Пеньковского, и мог значительно сократить время, которое требовалось КГБ, чтобы выделить Пеньковского в качестве главного подозреваемого.
Наконец, возможным источником разоблачения Пеньковского был назван еще один агент КГБ — Роберт Ли Джонсон, американский сержант, служивший в центре фельдъегерской связи в аэропорту Орли, недалеко от Парижа. Поскольку информация Пеньковского передавалась старшему военному командному составу США в Западной Европе, вполне вероятно, что она могла попасть в руки Джонсона. И в этом случае Пеньковский не назывался прямо, но упоминался как старший советский офицер, что побудило КГБ бросить все силы на его поиски. Проникновение Джонсона в хранилище секретных отправлений центра фельдъегерской связи совпало по времени со слежкой за миссис Чисхолм в Москве.