Сушон знал, что изношенные котлы не позволят его кораблям набрать ту скорость, какая необходима для прорыва через вражеские заслоны к Гибралтару. При этом и отсиживаться в Пуле тоже не хотелось, ведь там он неминуемо попадал в зависимость от капризов австрийцев. И потому он решил все-таки идти в Константинополь, вопреки приказам. Цель, по его собственным словам, была вполне очевидной: «заставить турок, даже против их воли, развязать войну на Черном море против их исконного врага, России».
Адмирал распорядился развести пары и быть готовыми к выходу в 5 часов. Все на борту и на берегу понимали, что «Гебену» и «Бреслау» предстоит совершить почти невероятное. Возбужденные сицилийцы на переполненных набережных продавали открытки и сувениры тем, кто «готовится умереть», а местные газеты пестрели заголовками вроде «В когти смерти», «Позор или гибель», «За смертью или славой».
Ожидая погони, адмирал Сушон сознательно назначил выход в море в сумерки, чтобы противник его заметил и увидел, что немцы идут на север, будто намереваясь ускользнуть в Адриатику. С наступлением темноты Сушон рассчитывал лечь на курс зюйд-ост и обмануть возможных преследователей. Поскольку угля в ямах было недостаточно для прямого перехода к Константинополю, планировалось после отрыва от противника встретиться с угольщиком, которому приказали ждать у мыса Малея на юго-восточной оконечности Греции.
Едва «Гебен» и «Бреслау» вышли из восточной горловины Мессинского пролива, их немедленно заметили на «Глостере», который патрулировал неподалеку. Будучи по классу сопоставимым с «Бреслау», но явно не соперником «Гебену», тяжелые орудия которого били на 18 000 ярдов, «Глостер» не стал чрезмерно сближаться с немцами и поспешил вызвать подкрепление. Капитан Келли сообщил позицию и курс врага адмиралу Милну, который с тремя линейными крейсерами по-прежнему находился к западу от Сицилии, а сам отошел мористее «Гебена». Когда к 8 часам начало темнеть, Келли взял ближе к берегу, чтобы не потерять «Гебен» из вида, и этот маневр неожиданно привел «Глостер» в пределы досягаемости немецких орудий; но немцы не поддались искушению. Ясной лунной ночью две темных тени, преследуемые третьей, упорно двигались на север, из труб вырывались черные клубы дыма (мессинский уголь оказался дурного качества), благодаря чему корабли были видны на большом расстоянии.
Адмирал Милн, узнав, что «Гебен» покинул Мессину через восточный выход из пролива, остался на месте. Он предположил, что если немцы сохранят этот курс, их перехватит эскадра адмирала Траубриджа, патрулировавшая в Адриатике. Если же, как он склонен был верить, курс рейдеров изменится и они в конце концов повернут к западу, тут-то и пригодится его собственный отряд. Других возможностей Милн попросту не рассматривал. Всего один корабль, легкий крейсер «Дублин», был отправлен на восток с приказом присоединиться к эскадре Траубриджа.