Иосифу только исполнилось восемнадцать лет, когда революция призвала его под свои знамёна, оторвав от родителей, домашнего очага, подхватила и понесла по полям военных и политических сражений, в которых гражданская война разделила страну на два лагеря. В каждом городе, слободке трудно было разобраться — кто за красных, а кто перешёл к белым, на чьей стороне воюют твои родные и друзья. Он принимает участие в восстании против гетмана, захватив совместно с десятью другими товарищами редакции кадетских газет «Утро» и «Вечер». Непросто было разобраться в то время, с какой стороны дует этот переменчивый «политический ветер» революции.
По воспоминаниям родных Иосифа, на формирование и становление его взглядов на жизнь, политических пристрастий в те годы существенное влияние оказал Моше Рафес — один из крупных политических деятелей Бунда и Евсекции (1883–1942). Он был почти в два раза старше Либерберга, работал редактором и сотрудником ряда газет и журналов на идише и написал большое количество книг на идише и русском языке. Как один из руководителей Бунда, он входил в исполком Петроградского совета рабочих и солдатских депутатов. Бунд направил М. Рафеса на Украину возглавить местную организацию. По всей видимости, именно здесь Либерберг сделал первые политические шаги — вступление в Бунд, участие в работе Киевской организации, которой руководит М. Рафес.
С началом революции в Германии в ноябре 1918 года и гражданской войны на Украине М. Рафес приводит к расколу украинскую организацию, провозгласив 1 марта 1919 года создание Комбунда, который затем преобразуется в Комфарбанд. В него вступает и Иосиф Либерберг, принимая активное участие в его работе, публикуя уже свои политические статьи на идише, русском и украинском языках.
В том же году Комфарбанд при активном участии М. Рафеса входит в компартию Украины. Под его влиянием Иосиф Либерберг вступает в ряды КП(б)У. Он добровольно идёт в Красную Армию рядовым красноармейцем и принимает участие в борьбе с петлюровскими частями. Вскоре его направляют в распоряжение Главкома Комфарбанда для работы в Еврейском военном секретариате (Еввоенсеке). Либерберг объезжает местечки Подолии для вербовки еврейской революционной молодёжи в Красную Армию, участвует в подпольной работе в Полтавской губернии, занимается партийной работой в Бердичеве.
М. Рафес привлекает Либерберга к участию в работе различных конференций, что позволило Иосифу войти в круг лиц, занимавшихся активной политической деятельностью и работавших в еврейских организациях как в России, так и за её пределами. Он участвует в работе Киевской конференции, а также Третьей Конференции Евсекции, состоявшейся в Москве 4-11 июля 1920 года, на которой присутствует в качестве делегата от киевской организации с правом решающего голоса. Иосиф был, наверное, самым молодым её участником: ему в то время был всего 21 год.