Небольшое количество официальных биографий Николая Борисовича Юсупова преимущественно умалчивают о событиях периода 1778—1781 годов. Известно только то, что в 1781 году князя пожаловали в действительные камергеры Императорского Двора. Стоит отметить, что к претенденту на столь высокое звание камергера Императорского Двора предъявлялись довольно серьезные требования. К слову сказать, этот претендент не обладал выдающимися внешними данными и, как деликатно высказывались во времена Екатерины Великой, не «попал в случай». Князь как раз-таки соответствовал этим требованиям как своим образованием, богатством, положением семьи, возрастом, так и незаурядной внешностью. Все вышеперечисленные качества давали ему основания выступать в качестве законного претендента на звание придворного чиновника высочайшего ранга. Видимо, именно в тот жизненный период с Николаем Борисовичем произошла история, на которую стыдливо указывала одна картина с мифологическим сюжетом из коллекции князя.
Император Павел Первый очень уважительно относился к князю Юсупову. Он прекрасно осознавал, что государственных людей такого высокого уровня в России немного. Поэтому, оказавшись на престоле, он обратился к Юсупову с просьбой: спрятать «подальше» одну из картин княжеской коллекции. Дело было в сюжете, который символизировал союз античных богов Венеры и Аполлона. Но странным образом изображения полуголых небожителей очень уж напоминали князя Юсупова и саму императрицу Екатерину Великую. Павел Петрович нередко испытывал чувство стыда за свою мать, тем более, что некоторые фавориты по возрасту годились ей в сыновья. Николай Борисович выполнил императорскую просьбу, но и не без недоумения. Во времена Екатерины, в эпоху Просвещения, глазу восторженного зрителя открывались и не такие полотна…
Поводом для написания неоднозначной картины на античный сюжет явился факт возвращения Николая Борисовича из-за границы. Не нужно лишний раз напоминать, что Юсупов являлся влиятельным вельможей по своему происхождению. Он не был в обществе прихлебателей, желающих во что бы то ни стало «попасть в случай». История с сюжетом картины – это не более, чем очередной любовный порыв любвеобильного и нежного сердца князя, а вовсе не тонкий политический и расчетливый ход. Екатерине не требовалось много времени, чтобы оценить умственные достоинства и таланты «одного из самых выдающихся людей Европы». А мужчины с просто достоинствами и без того ее повсюду окружали.
Николай Борисович Юсупов в течение долгих лет был не только доверенным лицом императрицы, но и хорошим другом. Она могла с полной уверенностью и спокойствием доверить князю самые деликатные и ответственные дипломатические поручения. Более того, Юсупов был ее личным агентом по вопросам приобретения художественных экспонатов для пополнения Эрмитажа и других дворцов. Екатерина переписывалась с князем. Их диалог был в меру дружеским и кокетливым, что свидетельствует о многом. Сохранившихся портретов князя, запечатлевших его молодым и красивым, к сожалению, немного. На них он выглядит слегка надменным молодым мужчиной. Небезызвестно, что императрица легко попадала под обаяние юности. Не даром ее последним фаворитом был граф Зубов, который отличался красотой, а также молодостью, в то время как царица была далеко не юной особой. Так что в случае с Юсуповым, можно сказать, что все просто совпало: Николай Борисович был величайшим государственным деятелем своего времени, а императрица могла доверить безупречному дипломату решение любых вопросов. Какие именно обстоятельства способствовали возможному сближению князя с Екатериной – это никому не известная тайна. Но то, что их дружба продлилась до последних дней, – факт.