Поэтому после окончания школы, в отличие от других промышленных магнатов, он предпочел учиться не инженерному делу или прикладным научным дисциплинам, а пошел по коммерческой части. Первые навыки в руководстве он получил, работая в администрации «Бремерхютте», сталелитейной компании в Вейденау, Вестфалия, а после военной службы в Касселе стал учиться в Коммерческой школе (университетского уровня) в Кёльне.
В 1907 году он вернулся в «Бремерхютте» уже полноправным служащим и, хотя ему было всего 24 года, проявил такие выдающиеся способности, что в том же году руководство предприятия назначило его своим прокуристом, то есть доверенным лицом с правом подписывать от имени фирмы чеки, контракты и прочие важные документы. В те времена не было принято оказывать такое доверие столь молодому человеку.
Пять лет спустя его пригласили войти в управление компании «Айзениндустри цу Менден унд Шверте А.Г.», тоже невероятное достижение, учитывая его возраст.
Но по-настоящему его действительно невероятная карьера началась в 1915 году, когда он стал членом правления сталелитейного предприятия «А.Г. Шарлоттенхютте» в Нидерсшелдене, одном из крупнейших стальных концернов Зигерланда. Ему позволили действовать полностью самостоятельно. Он уяснил, что, с одной стороны, военная необходимость требует концентрации производства, а с другой – что компаниям Зигерланда угрожала опасность быть поглощенными расширяющейся индустрией Рура. Ему удалось убедить несколько металлургических, железорудных и сталепрокатных предприятий, а также производителей железнодорожных вагонов объединиться с «Шарлоттенхютте», где он продолжал свою деятельность до 1934 года, когда предприятие вошло в состав «Среднегерманских сталелитейных заводов», где он стал уже председателем правления.
Флик стремился приобрести больше железорудных и угледобывающих предприятий, чтобы полностью обеспечивать свое предприятие сырьем, но этому препятствовали более сильные промышленники Рура. Поэтому он обратил внимание на восток страны. В 1919–1920 годах «Шарлоттенхютте» приобрело контрольный пакет акций компании «Бисмаркхютте» в Силезии, которой принадлежали рудники в Зигерланде и в горах Гарца. Немного позже он приобрел Верхнесилезскую промышленную компанию.
В начале 20-х годов в черной металлургии Рура важнейшую роль играл Хуго Штиннес-старший. Теперь же он стал главной фигурой в «Рейн-Эльбе Унион». Каким-то образом Флику удалось купить большую долю акций в «Рейн-Эльбе Унион» и в «Линке-Хофман концерн», благодаря чему он получил доступ к двум самым необходимым товарам: углю и металлическому лому.