В начале 1550-х годов Роберт Дадли женился на 17-летней аристократке Эмми Робсарт. Между тем его отец, Джон Дадли, сделал головокружительную карьеру при дворе Эдуарда VI. Он заставил умиравшего от туберкулеза короля-подростка назначить своей преемницей леди Джейн Грей, состоявшую в браке со старшим сыном Дадли — Гилфордом.
После прихода к власти королевы Марии I все Дадли, включая Роберта, были объявлены государственными преступниками и помещены в Тауэр. Там же по обвинению в государственной измене томилась и принцесса Елизавета. Совершая прогулки по внутреннему дворику тюрьмы, она часто видела Роберта в окне одной из башен.
Последние два года царствования Марии I, которая умерла от водянки, Роберт был одним из приближенных Елизаветы, которая скромно жила в своей резиденции — Хэтфилд. Став королевой, она никогда не забывала тех, кто был с ней в годы опалы. Роберт Дадли получил место главного конюшего, что давало ему право командовать кавалерией во время войны, и был произведен в кавалеры Ордена Подвязки — самого престижного ордена страны.
Елизавета с удовольствием проводила время в обществе «милого Робина», а он не спешил представлять ко двору свою законную супругу — Эмми Робсарт, которая была неизлечимо больна и безвыездно жила в провинции. Когда 8 сентября 1660 года Эмми погибла при невыясненных обстоятельствах, королеве пришлось назначить тщательное расследование. Оно показало, что Эмми совершила самоубийство, но в обществе еще долго циркулировали слухи о ее насильственной смерти и вине в этом Роберта. Королеве пришлось прервать с ним все отношения.
Однако в 1562 году Елизавета вновь доказала всему миру, что для нее нет ближе человека, чем Роберт Дадли. Осенью она заболела смертельной в то время оспой. Члены Тайного совета обратились к ней с просьбой назвать своего преемника — лорда-протектора королевства. К всеобщему удивлению, королева назвала Роберта Дадли, хотя по статусу эту должность должен был занять ее кузен — герцог Норфолк. К счастью, Елизавета выздоровела, болезнь лишь слегка испортила ей кожу лица.
Положение Роберта Дадли, которому в 1563 году Елизавета даровала титул графа Лестера, было непростым. Знаками внимания, подарками — поместьями, деньгами и должностями и, главное, торжественными клятвами обязательно выйти за него замуж — королева буквально сводила влюбленного графа с ума. Многие годы Елизавета использовала Дадли для собственной выгоды: как защиту от брака с неугодными претендентами, безгранично веря в его преданность.
Парламент и Тайный совет все чаще стали призывать Елизавету выйти замуж и произвести на свет наследника престола: сановники были согласны даже на ее союз с Лестером-Дадли, которого презирали и считали безродным выскочкой. Но к этому времени королева окончательно утвердилась в своем нежелании быть игрушкой в руках мужчин.